[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

9-2 N om enclatura d e los alquinos
3 8 9
O
II
C—NH(CH2)3CH3
O CP^O ^CH
HoN
parsalmida
dinemicina A
P R O B L E M A 9 -1
Dibuje las fórmulas estructurales de al menos dos alquinos de cada fórmula molecular,
(a) QHk, (b) C8H12 (c) CyHg
Nom bres IUPAC La nomenclatura IUPAC para los alquinos es parecida a la de los alquenos.
Localizamos la cadena continua más larga de átomos de carbono que incluya el enlace
triple y cambiamos la terminación -ano del alcano precursor por la terminación -ino. La cadena
se numera a partir del extremo más cercano al enlace triple, y la posición de este enlace se
establece por su átomo de carbono con la numeración más baja. A los sustituyentes se les asignan
números para indicar sus posiciones.
Nomenclatura
de los alquinos
CH,
Br
H— C = C — H
nombre IUPAC: etino
(acetileno)
C H 3— C = C — H
propino
c h 3— c = c — c h 3
2-butino
but-2 -ino
CH 3— C H — C = C — CH 2— C H — CH3
6-bromo-2 - metil-3-heptino
6 -bromo-2 -metilhe pt-3-ino
Cuando están presentes otros grupos funcionales, los sufijos se combinan para producir
los nombres compuestos de los alqueninos (un enlace doble y uno triple), los alquinoles (un
enlace triple y un alcohol), etcétera. El nuevo sistema IUPAC (coloca el número inmediatamente
antes del grupo) ayuda a que los nombres sean más claros. Las reglas IUPAC dan a los
alcoholes una prioridad más alta que a los alquenos y alquinos, por lo que la numeración
comienza en el extremo más cercano al alcohol. Si el enlace doble y el enlace triple están
equidistantes a los extremos de la cadena, ésta se numera de tal forma que el enlace doble tenga
el número más bajo y no el enlace triple (porque la terminación “-eno” está, por orden alfabético,
antes que la terminación “-ino”).
h 2c = c — c = c —c h 3
CH*— CH— C = C — H CH,— C = C — CH— CH X H ,
nombre IUPAC:
nuevo nombre IUPAC:
c h 3
2-metiI-1 -penten-3-ino
2-metilpent-1-en-3-ino
OH
3-butin-2-ol
but-3-in-2-ol
o c h 3
4-metoxi-2-hexino
4-metox ihex-2-ino
Nom bres comunes Los nombres comunes de los alquinos los describen como derivados
del acetileno. La mayoría de los alquinos pueden nombrarse como una molécula de acetileno
con uno o dos sustituyentes alquilo. Esta nomenclatura es como la nomenclatura común de los
éteres, en la que nombramos a los dos grupos alquilo enlazados al oxígeno.
h — c = c — h
acetileno
CH3— c= c—H
metí lacet ¡leño
(CH3) 2C H — c = c — CH(CH 3 ) 2
diis oprop ilace tilen o
R — C = C — H
un alquilacetileno
Ph—C = C — H
fenilacetileno
Ph—C = C —Ph
d ¡fenilacetileno
R — C = C — R'
un dialquilacetileno
c h 3 — c = c — c h 2c h 3
etilmetil aceti leño
H — C = C — CH2OH
hidrox imeti lacet ileno
(alcohol propargílico)