[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

8 Problemas d e estudio 3 8 5
8-59 Muestre cómo prepararía los siguientes compuestos a partir de un alqueno cíclico adecuado.
(a)
(d)
(b)a:
(e)
c r OH
OH
(c)
(f)
OCH,
8-60
8-61
El compuesto desconocido X, CsHgBr, no reacciona con bromo o conKMn0 4 diluido. Después de tratarlo con /er-butóxido de potasio,
X sólo genera un producto, Y, CsHg. A diferencia de X, Y decolora al bromo y cambia al KMnÜ4 de púrpura a café. La hidrogenación
catalítica de Y produce metilciclobutano. La ozonólisis-reducción de Y produce el dialdehído Z, C5Hg0 2 . Proponga estructuras
coherentes para X, Y y Z. ¿Hay algún aspecto de la estructura X que aún sea desconocida?
Uno de los constituyentes de la turpentina es el a-pineno, cuya fórmula es C10H16. El siguiente esquema (llamado “mapa de ruta”)
presenta algunas reacciones del a-pineno. Determine la estructura del a-pineno y de los productos de reacción A hasta E.
E
^10^18^2
A
h 3o +
D
c 10h I6o
PhC O ^
c & 4
a-pineno
^•10^16
Br->
H20
B
CioHi7OBr
(!) O3
(2) < d y £
H.S0 4
calor
< f ^ C H O
C
CioH|5Br
C H ,
8-62
8-63
El atrayente sexual de las moscas tiene la fórmula Cuando se trata con permanganato de potasio caliente, esta feromona genera
dos productos: CH3(CH2)i2COOH y CH3(CH2)7COOH. Sugiera una estructura para este atrayente sexual. Explique qué parte de la
estructura es incierta.
En contacto con un catalizador de platino, un alqueno desconocido reacciona con 3 equivalentes de hidrógeno gaseoso para formar
l-isopropil-4-metilciclohexano. Cuando el alqueno desconocido es ozonizado y reducido, los productos son los siguientes:
O O O O
II II II I
H— C — H H— C— CK ,— C— C — CH 3
O O
II II
CH 3— c — CHo— C — H
*8-64
Deduzca la estructura del alqueno desconocido.
Proponga un mecanismo para la siguiente reacción.
H2S 0 4
HoO
HO