[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

8 Problemas d e estudio 383
(e)
h q
c h 3o h
, A
(f) CH3 CH 2 c h 2c h 3
c h 2c h 3
(g)
H +
C H 3 0 H
kO H
O C H ,
(h) 2 H+
H
H
8-49
Muestre cómo sintetizaría cada compuesto utilizando el metilenciclohexano como materia prima.
Br
(C)
metilenc ic lohexano
(e)
OCH3
(f)
<g>
OD
C 1
O H
(i)
8-50
El limoneno es uno de los compuestos responsables del olor penetrante de los limones. Muestre las estructuras de los productos esperados
cuando el limoneno reacciona con un exceso de estos reactivos.
limoneno
(a) borano en tetrahidiofurano, seguido de peróxido de hidrógeno en medio básico
(b) ácido m-cloroperoxibenzoico
(c) ozono, luego sulfuro de dimetilo
(d) una mezcla de ácido ósmico y peróxido de hidrógeno
(e) permanganato de potasio caliente y concentrado
(f) ácido peroxiacético en agua ácida
(g) hidrógeno y un catalizador de platino
(h) bromuro de hidrógeno gaseoso
(i) bromuro de hidrógeno gaseoso en una disolución que contenga peróxido de dimetilo
(j) agua de bromo
(k) cloro gaseoso
(I) acetato mercúrico en metanol, seguido de borohidruro de sodio
(m) CHBr3 y NaOH (ac.) al 50 por ciento