[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

8 G losario 381
reacción Simmons-Smith Gclopropanación de un alqueno, utilizando el reactivo carbenoide generado
a partir del diyodometano y el par zinc-cobre, (p. 353)
CH2I2,Zn(Cu)
reacción Simmons-Smith
regla de Markovnikov (versión original) Cuando un protón ácido se adiciona al enlace doble de un
alqueno, el protón se enlaza al átomo de carbono que ya tiene más átomos de hidrógeno, (p. 327)
regla de Markovnikov (versión ampliada) En una adición electrofflica a un alqueno, el electrófilo se adiciona
de tal forma que se genere el intermediario más estable, (p. 327)
+ H Q
T H
H
producto de Markovnikov
ruptura oxidativa Ruptura de un enlace carbono-carbono mediante oxidación. Los enlaces dobles carbono-carbono
comúnmente se rompen por medio de ozonólisis/reducción o mediante permanganato concentrado
caliente, (p. 362)
síntesis orgánica Preparación de compuestos orgánicos deseados a partir de materiales fácilmente
disponibles, (p. 372)
Habilidades esenciales para resolver problemas del capítulo 8
1. Predecir los productos de adiciones, oxidaciones, reducciones y rupturas de alquenos, incluidas
(a) la orientación de reacción (regioquímica), y (b) la estereoquímica.
2. Proponer mecanismos lógicos que expliquen los productos observados de las reacciones de
alquenos, incluidas la regioquímica y la estereoquímica.
3. Utilizar el análisis retrosintético para resolver problemas de síntesis de varios pasos con alquenos
como reactivos,intermediarios o productos.
4. Cuando más de un método es útil para la transformación química, elegir el mejor y explicar sus
ventajas.
5. Utilizar indicios proporcionados por productos de reacciones como la ozonólisis para determinar
la estructura de un alqueno desconocido.
Al estudiar estos capítulos intensivos sobre reacciones, los estudiantes preguntan si deben
“memorizar” todas las reacciones. Trabajar con química orgánica es como hablar un idioma extranjero,
y las reacciones son nuestro vocabulario. Si no conoce las palabras, ¿cómo puede formar oraciones?
Hacer fichas de estudio siempre ayuda.
En la química orgánica, los mecanismos, la regioquímica y la estereoquímica son parte de nuestra
gramática. Es necesario que se familiarice con las reacciones, como lo hace con las palabras y la
gramática que utiliza para hablar. Los problemas y las síntesis de varios pasos son las oraciones de
la química orgánica. Debe practicar combinando todos los aspectos de su vocabulario para resolver
estos problemas.
Los estudiantes que no pasan los exámenes, con frecuencia lo hacen porque han memorizado
d vocabulario, pero no han practicado la resolución de problemas. Otros no aprueban porque piensan
que pueden resolver problemas, pero carecen de vocabulario. Si usted comprende las reacciones y
puede resolver los problemas que están al final del capítulo sin regresarse a éste, deberá tener éxito
en sus exámenes.