[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

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adición Reacción que involucra un aumento en el número de grupos unidos al alqueno y una disminución
en el número de elementos de insaturación. (p323)
adición anti: adición en la que dos grupos se añaden a caras opuestas del enlace doble (como en la
adición de Br^. (p. 346)
adición electrofílica: adición en la que el electrófilo (aceptor del par de electrones) se enlaza primero
a uno de los carbonos del enlace doble, seguido por el nucleófilo. (p. 324)
adición sin: adición en la que dos grupos se adicionan a la misma cara del enlace doble (como en el
caso de la hidroxilación con tetraóxido de osmio), (pp. 342,360)
al coximercur ación Adición de acetato mercúrico a un alqueno en una disolución de alcohol para formar
un intermediario alcoximercurial. La desmercuración genera un éter. (p. 337)
Glosario O
Q
R — O
R — O
\ / R—OH | | NaBH4 | |
C — C + HgíOAck ------------> —C—C— ----------► —C—C—
/ \ I I I I
HgOAc
H
análisis retrosintético Método de trabajo hacia atrás para resolver problemas de síntesis de múltiples
pasos, (p. 372)
carbeno Intermediario reactivo con un átomo de carbono neutro que sólo tiene dos enlaces y dos electrones
no enlazados. El metileno (:CH2) es el más simple de los carbenos. (p. 352)
catálisis heterogénea Uso de un catalizador que está en una fase distinta a la de los reactivos. Por ejemplo,
un catalizador de platino para hidrogenación es un sólido, el cual está en una fase distinta a la del
alqueno líquido, (p. 350)
catálisis homogénea Uso de un catalizador que está en la misma fase que los reactivos. Por ejemplo, el
catalizador ácido que se usa durante una hidratación está en fase líquida con el alqueno. (p. 350)
desmercuración Eliminación de una especie de mercurio de una molécula. La desmercuración de los productos
de la oximercuración y la alcoximercuración por lo general se lleva a cabo utilizando borohidruro
de sodio, (p. 335)
efecto peróxido Inversión de la orientación de la adición de HBr a alquenos en presencia de peróxidos.
Un mecanismo por radicales libres es responsable del efecto peróxido, (p. 331)
eliminación alfa (eliminación a) Eliminación de dos átomos o grupos del mismo átomo de carbono.
Las eliminaciones alfa pueden utilizarse para formar carbenos. (p. 354)
CHBr3 + KOH-----►:CBr2 + H20 + KBr
eliminación beta (eliminación /3) Eliminación de dos átomos o grupos de átomos de carbono adyacentes.
Ésta es la clase más común de eliminación, (p. 354)
H Br
I I \ /
— C—C— + KOH -----» C = C + LLO + KBr
I I / \
epóxido (oxirano) Éter cíclico de tres miembros, (p. 355)
epoxidación: formación de un epóxido, por lo general a partir de un alqueno. Un peróxido usualmente
se utiliza para epoxidaciones de alquenos.
glicol Un 1,2-diol. (p.357)
grupo alcoxi (grupo alcóxido) (—O—R) Grupo alquilo unido a través de un átomo de oxígeno, como en
un éter. (p. 337)
halogenación Adición de un halógeno (X2) a una molécula, o la sustitución mediante radicales libres
de un halógeno por un hidrógeno, (p. 325)
halohidrina Un alcohol beta-halogenado, con un halógeno y un grupo hidroxilo en átomos de carbono
adyacentes, (p. 347)
\ / ci?
/ c = c \ i g r - f - f - + H C 1
C1 OH
una clorohidrina
hidratación Adición de agua a una molécula. La hidratación de un alqueno forma un alcohol, (p. 332)
H OH
\ / H+ | |
C = C + FLO -----» — C— C—
/ \ I I