[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

3 7 6 CAPÍTULO 8 Reacciones d e a Iquenos
e. Hidroboración-oxidación (sección 8-7)
\ /
^ c = c ^ + b h 3 t h f — c — c —
Ejemplo
H BH 2
H20 2, "OH
— c — c —
I I
H OH
orientación antiMarkovnikov
(adición sin)
(IJBHj-THF
(2)H20 2, “ 0H
f. Polimerización (sección 8-16)
/ > - <
R C— C+ -------------- i
I /
R — C — C — C — C+
I I I \
(también polimerización por radicales y amónica)
polímero
Ejemplo
n CH3—CH CH2
propileno
BFi
H H
I I
c—c—
I I
H CH 3
polipropileno
2. Reducción: hidrogenación catalítica (sección 8-10)
\ /
C = C + H2
/ \
Pt, Pd, o Ni * — c — c —
H H
(adición sin)
3. Adición de carbenos: ciclopropanación (sección 8-11)
XC = C / + :CX
/ \ V
Ejemplo
— C — C —
\ /
c
/ \
Y X
(X,Y = H, Cl, Br, I, o —COOEt)
ciclohexeno
+ C H B r3
NaOH/H2Q
Br
Br
4. Adiciones oxidativas
a Adición de halógenos (sección 8 -8 )
\ /
c = c + x2 — » —c —c —
(X2 = Cl2, Br2, algunas veces 1^ ^
X
(adición anti)
(Continúa)