[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

8-17 M etátesis d e olefinas 3 7 5
Ejemplo
O í3
sin peróxidos
C H 3
C H 3 — C = C H 2 + H B r :
2-metilpropeno
peróxidos
c h 3— c — c h 3
B r
bromuro de fór-butilo
(orientación Markovnikov)
C H 3
C H 3 — C H — C H 2 B r
bromuro de isobutilo
(orientación antiMarkovnikov)
b. Hidratación catalizada por un ácido ( s e c c ió n 8 -4 )
\ /
c=c + h 2o
/ \
H+
— c — c —
H O H
(Orientación Markovnikov)
Ejemplo
c h 3 — c h = c h 2 + H 20
propeno
O H
H2S0 4
» C H 3— C H — C H 3
propan-2-ol
c . Oxitnercuración-desmercuración (s e c c ió n 8 - 5 )
\ / H2O I I
C = C ^ + Hg(OAc>2 — — C— C—
H O
H g O A c
NaBH4
* — c — c —
I I
H O H
(orientación Markovnikov)
Ejemplo
h 2c = c h c h 2c h 3
H2u
A c O H g O H O H
NaBHd
c h 2 — c h c h 2c h 3 ---------c h 3 — c h c h 2c h 3
2-butanoI
d . Alcoximercuración-desmercuración (s e c c ió n 8 -6 )
\ / ROH
C = C ^ + H g ( O A c )2 ---------->
R O
NaBH4
— c — c —
I I
H g O A c
R O H
(orientación Markovnikov)
Ejemplo
h 2c = c h — c h 2— C H 3
but-l-eno
(1) Hg(OAc)2, CH3OH
(2 ) NaBfy
> H 3C — C H — C H 2— C H 3
o c h 3
2-metoxibutano
(Continúa)