[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

3 6 4 CAPÍTULO 8 Reacciones d e a Iquenos
C o n s e jo
para re so lve r
problem as
Para predecir los productos
de la ozonólisis de un alqueno,
borre el enlace doble y agregue
dos átomos de oxígeno en
forma de grupos carbonilo
(C =Q donde estaba el
enlace doble.
PROBLEMA RESUELTO 8-7
La ozonólisis-reducción de un alqueno desconocido forma una mezcla equimolar de ciclohexanocarbaldehído
y butan-2-ona. Determine la estructura del alqueno original.
C = 0
ciclohexanocarbaldehído
O
C H ,— C — CH9— CH,
butan-2-ona
s o l u c ió n !
Podemos reconstruir el alqueno si quitamos los dos átomos de oxígeno de los grupos carbonilo (0 = 0 )
y conectamos con un doble enlace a los átomos de carbono restantes. Sin embargo, queda una duda:
el alqueno original podría ser cualquiera de los dos isómeros geométricos posibles.
H \
CHjCHj /
C — o O — C ^
CH*
proviene de
Hn /H .C H 3
c - c x
CH ,
H \
c - c \
CH ,
elimine átomos de oxígeno
y reconecte el enlace doble
El ozono es un agente fuertemente
oxidante que puede utilizarse en
lugar de cloro para desinfectar el
agua de las piscinas. El ozono oxida
materia orgánica, y destruye bacterias
y algas. También se utiliza
en vez del cloro, ya que puede
generarse en el lugar (en vez de
almacenar y utilizar productos
químicos tóxicos como el cloro
gaseoso o hipoclorito de sodio),
y porque no produce tantos
subproductos dañinos.
PROBLEMA 8-36
Muestre las estructuras de los alquenos que generarían los siguientes productos, a partir de una ozonóli
sis-reducción.
O
O
II
II
(a) CH 3— C — CHj— CHj— CHs— C— C l^ — CH 3
ciclo he xanona
y
O
CH3 — CTÍ2 — CH2— C — H
O
o
II
II
(c) CH3— CH — C— CH^— CH,— CH,— CH3 y CH 3— C H — C — H
8 -1 5 C Comparación de la ruptura con permanganato y ozonólisis
Tanto el permanganato como la ozonólisis rompen el enlace doble carbono-carbono y lo sustituyen
con grupos carbonilo ( 0 = 0 ) . En la ruptura con permanganato, todos los productos
aldehidos se oxidan después para formar ácidos carboxílicos. En el procedimiento ozonólisisieducción,
los productos aldehido se generan en el paso de reducción con sulfuro de dimetilo
(y no en la presencia de ozono), por lo que no pueden oxidarse.