[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

3 46 CAPÍTULO 8 Reacciones d e aIquenos
b r rojo intenso. Cuando esta disolución se adiciona a un alqueno, el color rojo del bromo desaparece
(decimos que se “decolora”) y la disolución se vuelve clara e incolora. (Aunque hay otros
grupos funcionales que decoloran al bromo, pocos lo hacen tan rápido como los alquenos).
8-8B Estereoquímica de la adición de halógenos
La adición de bromo al ciclopenteno es una adición an ti estereoespecífica.
H
Br2
H
ciclopenteno
trans-1,2-dibromociclopentano
cis-1,2 -dibromociclopentano
(92%) (no se forma)
Del mecanismo del ion bromonio resulta una estereoquímica anti. Cuando un nucleófilo ataca a
un ion halonio, debe hacerlo desde la parte posterior, de modo similar al desplazamiento Sn2 .
Este ataque por la parte posterior garantiza la estereoquímica anti de la adición.
C H B t > + enantióm ero
Br
trans
H
La adición de halógenos es otro ejemplo de reacciones estereoespecíficas, en las que diferentes
estereoisómeros de la materia prima producen diferentes estereoisómeros del producto.
La figura 8-4 presenta más ejemplos de la adición anti de halógenos a alquenos.
a i *
ciclohexeno
racémica de /ra/is-l,2-diclorocicIohexano
H , ,H
' ? c = c r
H-jC1 'C H ,
+ Br>
H.C H
/
Br
■Cn
Br
H
CH3
CH3
H- -Br
Br- H
CH3
B r - H
H Br
c/s-but-2-eno
(enantiómero +)
CH3 CH3
(±)-2,3-dibromobutano
■ FIGURA 8-4
Ejemplos de adición anti de
halógenos a alquenos. La adición
anti estereoespecífica genera
estereoisómeros predecibles de
los productos.
H , ,CH3
' ? c = c ?
H .C 1 rH
/raws-but-2 -eno
+ Br2
h 3c »
/ e
Br
/
Br
C v C h 3
H
= H
H
CH.
CH3
-Br
-Br
meso-2,3-á ibromob utano