[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

8-2 A dición electrofílica a alqu enos 3 2 5
Paso 2: el ataque de un nucleófilo genera el producto de adición.
EJEMPLO: adición iónica d e HBr al but-2-eno
I I
— > — C — C —
I I
Este ejemplo muestra lo que ocurre cuando HBr gaseoso se adiciona al but-2-eno. El protón
del HBr es electrofílico; reacciona con el alqueno para formar un carbocatión. El ion bromuro
reacciona muy rápido con el carbocatión para generar un producto estable, en el que
los elementos del HBr están adicionados en los extremos del enlace doble.
Paso 1: la protonación del enlace doble genera un carbocatión.
H H H H
E
N u c
c h 3 — c = c — CH3 <=*-
H - p B r :
U'**
Paso 2: el ion bromuro ataca al carbocatión.
C H 3 — C — C — CH3
H
+ :Br:
H H
I I
CH ,— C — C — CH> + :B r!
H
H H
I I
-*= > c h 3 — c — c — c h 3
I I
H : Br:
PROBLEMA: explique por qué la carga + del carbocatión siempre aparece en el carbono
del (anterior) enlace doble que NO se ha unido al electrófilo.
Consideraremos varios tipos de adiciones a alquenos, utilizando una gran variedad de reactivos:
agua, borano, hidrógeno, carbenos, halógenos, agentes oxidantes e incluso otros alquenos.
La mayoría, aunque no todas, serán adiciones electrofílicas. La tabla 8-1 resume las clases
TABLA 8-1
Tipos d e adiciones a alquenos
\ / Tipo de adición
C = C - — - --------—------ —> Producto
/ \ [Elemento adicionado]-
H OH X X
hidratación I halogcnación I I
[HoO]
I I
[X J, una oxidación
I I
H H
X OH
hidrogcnación I I formación de halohidrina I I
[H J, una reducción
I I
[HOX], una oxidación
I I
OH OH
hidroxilación I I
— c — c —
[HOOH], una oxidación
I I
mptura oxidativa ^
[0 2], una oxidación
epoxidación
[O], una oxidación
\ /
c = o o = c
/ \
O
/ \
— c — c —
I I
H X
adición de HX I I
L L'
[HX]
I I
(hidrohalogenación)
H H
\ /
C
dclopropanación / \
— c — c —
[CH J
I I
aÉstos no son reactivos utilizados, sino los grupos que aparecen en el producto.