[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

318 CAPÍTULO 7 Estructura y síntesis d e los alquenos
deshalogenación Eliminación de un halógeno (X2) de un compuesto. La deshalogenación es formalmente
una reducción. Un ejemplo es la desbromación. (p. 305)
Br Br
Nal en acetona \ /
— C— C— -------------------------*■ C = C + I—Br + B r-
I I / \
deshidratación Eliminación de agua de un compuesto, generalmente catalizada con un ácido, (p. 308)
H OH
H+ , \ /
— C— C— « = * C = C + H-O
I I / \
deshidrogenadón Eliminación de hidrógeno (H2) de un compuesto; generalmente se realiza en presencia
de un catalizador, (p. 311)
H
H
_ r _ r _ Pt, alta temperatura ^ \ = r / + H
I I ^ / \
deshidrohalogenación Eliminación de un haluro de hidrógeno (HX) de un compuesto; usualmente se
promueve mediante una base. (p. 300)
H
X
—c —C — 18)11 > XC = C / + HjO + K+X-
I I / ^
dihaluro geminal Compuesto con dos átomos de halógeno en el mismo átomo de carbono.
dihaluros vecinales Compuesto con dos halógenos en átomos de carbono adyacentes, (p. 305)
demento de insaturación Característica estructural que da como resultado dos átomos de hidrógeno
menos en la fórmula molecular. Un enlace doble o un anillo representan un elemento de insaturación; un
enlace triple representa dos elementos de insaturación. (p. 283)
grupo alilo Grupo vinilo más un grupo metileno: CH2=C H —CH2—. (p. 287)
grupo vinilo Grupo etileno, CH2=C H —. (p. 287)
heteroátomo Cualquier átomo diferente al carbono o hidrógeno, (p. 284)
hidrogenación Adición de hidrógeno a una molécula. La hidrogenación más común es la adición de H2 a
través de un enlace doble, en presencia de un catalizador (hidrogenación catalítica). El valor de (—AH°)
para esta reacción se conoce como calor de hidrogenación. (p. 292)
H
\ / Pt
^ C = C ^ + H2 ------- > — C—C— —AH° = calor de hidrogenación
H
insaturado Tener varios enlaces que puedan experimentar reacciones de adición, (p. 283)
isómeros cis-trans (isómeros geométricos) Isómeros que difieren en sus ordenamientos cis-trans en un
anillo o enlace doble. Los isómeros cis-trans son una subclase de los diasterómeros. (p. 287)
cis: tienen grupos similares del mismo lado de un enlace doble o un anillo.
trans: tienen grupos similares en lados opuestos de un enlace doble o un anillo.
Z: tienen los grupos de prioridad más alta del mismo lado de un enlace doble.
E : tienen los grupos de prioridad más alta en lados opuestos de un enlace doble,
isómeros de enlace doble Isómeros constitucionales que sólo difieren en la posición de un enlace doble.
Estos isómeros se hidrogenan para generar el mismo alcano. (p. 293)
isómeros geométricos Vfea isómeros cis-trans. (p. 287)
olefina Un alqueno. (p. 281)
polímero Sustancia de gran masa molecular formada por la unión de muchas moléculas pequeñas llamadas
monómeros. (p. 291)
polímero de adición: polímero formado por la simple adición de unidades de monómero.
poliolefina: tipo de polímero de adición con una olefina (alqueno) que funciona como monómero.
producto de Hofmann Producto alqueno menos sustituido, (p. 301)
reacción estere oespecífica Reacción en la que distintos estereoisómeros reaccionan para generar estereoisómeros
diferentes del producto, (p. 302)
regla de Bredt Un compuesto bicíclico puenteado no puede tener un enlace doble en la posición cabeza
de puente, a menos que uno de los anillos contenga por lo menos ocho átomos de carbono, (p. 297)