[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

7 G losario 3 1 7
5. Eliminaciones de Hofinann y Cope (secciones 19-15 y 19-16)
H
AgjO, calor \ /
— c — c —
I
/ \
I
+N(CH3)3 I-
------------> C=C + :N(CH3)3
(Generalmente produce el alqueno menos sustituido).
Ejemplo
C ^ —C í^—CH—CH3
AgjO, calor
» CH3—CHj—CH=CH2
+ ;N(CH3)3
+N(CH, ) 3
6 . Reducción de alquinos (sección 9-9)
i
R
R '
H2, Pd/BaS04 \ /
R — C = C — R ' --------------------► C = C alqueno cis
quinolina / \
R — C = C — R'
H
R H
Na, NHj \ /
-----------* C = C alqueno trans
H
R'
H
Ejemplos
7. Reacción de Wittig (sección 18-13)
c h 3 c h 2 — c = c — c h 2 c h 3
CH3 CH2 — C = c — CH.CH 2 ^ n 3
R'
\
/
R
C = 0 + Ph3 P=C H R "
CH3 CH2 c h 2 c h 3
Hj, Pd/BaS04 3 \ 2 / 2 3
-----------------► C — C
quinolina / \
H H
Na, NH3
c h 3c h 2 H
V /
c = c
/ \
H
CH2CH3
R'
\
( C = C H R "
/
R
+ P h ,P = 0
Ejemplo
^ 0 = 0 + Ph3 P=C H C H 3
ciclopentanona
;c=cx
H
CH,
+ Ph3P=0
alqueno (olefina) Hidrocarburo con uno o más enlaces dobles carbono-carbono, (p. 281)
dieno: compuesto con dos enlaces dobles carbono-carbono, (p. 286)
trieno: compuesto con tres enlaces dobles carbono-carbono, (p. 286)
tetraeno: compuesto con cuatro enlaces dobles carbono-carbono, (p. 286)
craqueo catalítico El calentamiento de productos del petróleo en presencia de un catalizador (por lo
general de un mineral aluminosilicato), ocasiona la fragmentación de enlaces para generar alquenos y
al canos de menor masa molecular, (p. 311)
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