[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

3 1 6 CAPÍTULO 7 Estructura y síntesis d e los alquenos
RESUMEN
Métodos para sintetizar alquenos
1. Deshidrohalogenación de haluros de alquilo (sección 7-9)
H
I I
— c — c —
I I
X
base, calor
(pérdida de HX)
\ /
c = c
Ejemplo
i r H (CH3)3C0 -K + ( Y
\ / V H L X
/ — \ / c l / '— \ / H
/ l i
clorociclooctano
\ '------/ H
cicloocteno
(CH3)3C0H
2. Deshalogenación de dibromuros vecinales (sección 7-9D)
B r
I I
— c — c — -
?
B r
Nal
acetona
\ i
/
c = c
Ejemplo
B r H
\ * > p h
X ~ C
P h / \
H B r
Nal
acetona
Ph
\ /
c = c
/ \
H
Ph
+ I— Br + B r
3. Deshidratación de alcoholes (sección 7-10)
HJSO. or H,PO, concentrado \ /
— c — c — ----------— -------------- * c = c + h 2o
calor
/ \
H OH
Ejemplo
O H
H
-H
H
ciclohexanol
HjSO,
150 °C
ciclohexeno
+ h 2o
4. Deshidrohalogenación de alcanos (sección 7-1 IB)
— c — c —
H
H
calor, catalizador \ /
C = C + H,
/ \ *
(Preparación industrial, útil sólo para alquenos pequeños; generalm ente produce m ezclas).
Ejemplo
n u n u n u n u Pt,500°C ^ fb u t-l-e n o + cis y fra/is-but-2-eno +
C H 3C H 2C H 2C H 3 \b u ta - 13 -d ie n o + H 2