[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

3 0 8 CAPÍTULO 7 Estructura y síntesis d e los alquenos
Eliminación mediante el mecanismo E l
Y b T \
/ R —OH (disolvente) \ / +
— C — C — «=±- “ Y 1C\ + X!~ ------*------------- > / C = C \ + R — OH2 X:
formación abstracción del protón productos de eliminación
del carbocatión
Acompañada por la sustitución SNI
H X . H f \ H O — R
I K I / / R—OH (disolvente) _ H+
— c — c — — c — + X:" ----------------7 — -----> <------> — C— C — + H — X
formación ataque nucleofílico productos de sustitución
del carbocatión
Cómo todas las reacciones que involucran carbocationes intermediarios, las deshidrohalogenaciones
E l tienden al reordenamiento, como muestra el problema 7-24.
PROBLEMA 7 -2 4
7-10
Síntesis de alquenos
por deshidratación
de alcoholes
La deshidratación de alcoholes es un método común para preparar alquenos. La palabra
deshidratación significa literalmente “eliminación de agua” .
r r
H OH
catalizador ácido, calor \ /
c = c + H ,0
La deshidratación es reversible y, en la mayoría de los casos, la constante de equilibrio no es
grande. De hecho, la reacción inversa (hidratación) es un método para convertir alquenos en alcoholes
(vea la sección 8-4). La deshidratación puede forzarse para completarse eliminando los