[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

7 -8 P ropiedades físicas d e lo s a Iquenos 2 9 9
TABLA 7-2
P ropiedades físicas d e algunos alquenos representativos
Nombre Estructura Carbonos Punto de ebullición (°Q Densidad (g/cm3)
eteno (etileno) C H ^ C H , 2 -1 0 4
propeno (propileno) CH3C H = C H 2 3 -4 7 0.52
2 -metilpropeno (isobutileno) (CIi,)2C = C H 2 4 - 7 0.59
but-l-eno CH3CH2C H = C H 2
4 - 6 0.59
fra/is-but-2-eno
cis-but-2-eno
H’c \
/ c = c \
H
/ H
CH3
H £ ^C H ,
/ c = c \
H
H
4 1 0.60
4 4 0.62
3-metilbut-l-eno (C H a^ H — C H = C H 2 5 25 0.65
pent-l-eno CH3CH2C H — c h = c h 2 5 30 0.64
rro/íó-pent-2-eno
m -pent-2 -eno
/ H
/ c = c \
H CH2CH3
h 3c ^ / c h 2c h 3
/ c = c x
H
H
5 36 0.65
5 37 0 .6 6
2 -metilbut-2-eno (CH3)2C = C H — c h 3 5 39 0 .6 6
hex-l-eno CH3(CH2)3— c h = c h 2 6 64 0 .6 8
2,3-dimetilbut-2-eno (CH3)2C = C (C H 3)2 6 73 0.71
hept-l-eno CH3(CH2)4— c h = c h 2 7 93 0.70
oct-l-eno CH3(CH2)s— c h = c h 2 8 122 0.72
non-l-eno C Í ^ C H ^ — C H = C H 2 9 146 0.73
dec-l-eno c f ^ c h ^ , — c h = c h 2 10 171 0.74
tileno) tiene un punto de ebullición de —7 °C, el cual es menor que el punto de ebullición de
cualquiera de los butenos no ramificados.
7-8B Polaridad
Como los alcanos, los alquenos son relativamente no polares. Son insolubles en agua, pero solubles
a i disolventes no polares como el hexano, gasolina, disolventes halogenados y éteres. Sin
embargo, los alquenos tienden a ser ligeramente más polares que los alcanos por dos razones:
entre más débilmente retienen a los electrones del enlace pi, son más polarizables (contribuyendo
a un momento dipolar instantáneo), y los enlaces vinílicos tienden a ser un poco polares
(contribuyendo a un momento dipolar permanente).
Los grupos alquilo son, en cierta medida, donadores de densidad electrónica frente a un
enlace doble, lo que ayuda a estabilizarlo. Esta donación polariza ligeramente al enlace vinílico
con una pequeña carga parcial positiva sobre el grupo alquilo y una pequeña carga negativa
sobre el átomo de carbono que tiene el enlace doble. Por ejemplo, el propeno tiene un momento
dipolar pequeño de 0 3 5 D.
h 3 C < .
/ H
H ^CHj
propeno, /x= 0.35 D vector suma —t vector suma = 0
A¿ = 0.33 D ¿1 = 0
m-but-2-eno, pe 4 °C /rfl«s-but-2-eno, pe 1 °C
En un alqueno dí-disustituido, el vector suma de los dos momentos dipolares es perpendicular
al enlace doble. En un alqueno /ra/w-disustituido, los dos momentos dipolares tienden