[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

7-6 Im portancia com ercial d e los alqu enos 291
O
H CH,
H CH3
/ \ o 2 \ / se polimeriza
H2C — CH— CH3 ^—^7 c=c
-C — C —
z
J catalizador
/ \
Ag H H
H H
óxido de propileno
propileno
polipropileno
I
H+
catalizador
H. 0
O,
CH2 — CH— CH3 CH3 — CH— CH3 CHo— C — CH,
catalizador
OH OH
propilenglicol
OH
alcohol isopropflico
O
acetona
■ FIGURA 7-4
Usos del propileno. La mayor parte del
propileno se polimeriza para producir
polipropileno. También se utiliza para
gpnerar diversos compuestos importantes
de tres carbonos.
embarcan mientras están verdes, luego se tratan con etileno para hacerlos madurar y se pongan
rojos justamente antes de ponerlos a la venta.
El propileno se produce a una proporción de aproximadamente 90 mil millones de libras
por año a nivel mundial, y gran parte de esta cantidad sirve para producir 40 mil millones de
libras de polipropileno. El resto se utiliza para generar propilenglicol, acetona, alcohol isopropflico
y una variedad de compuestos químicos orgánicos útiles (figura 7-4).
Muchos polímeros comunes se producen mediante la polimerización de alquenos. Estos polímeros
se utilizan en productos de consumo, desde zapatos y bolsas de plástico, hasta parachoques
de automóviles. Un p o lím e r o (del griego poly,“mucho,” y meros,“partes”) es una molécula larga
formada por muchos m o n ó m e r o s (del griego, mono, “uno”). Un alqueno monómero puede p o lim
e r iz a r s e a través de una reacción en cadena, durante la cual se unen otras moléculas de alqueno
al extremo de la cadena creciente del polímero. Debido a que estos polímeros resultan de la
adición de muchas unidades individuales de alquenos, éstos se conocen como p o lím e r o s d e a d i ­
c ió n . Las poliolefinas son polímeros producidos a partir de alquenos monofuncionales (con un
solo grupo funcional), como el etileno y el propileno. La figura 7-5 presenta algunos polímeros
de adición producidos a partir de alquenos y haloalquenos sencillos. En los capítulos 8 y 26 estudiáronos
las reacciones de polimerización.
se polimeriza
/ C = C \ ---------------- *
H X H
propileno (monómero)
se polimeriza
/
W
\
H
*
cloruro de vinilo
H
I
C
I
H
H
I
C
I
H
CH3
C —
H
H
C— C
H
CH3
H
H
I
CH3
I
c—c—
I I
,H H
polipropileno (polímero)
C1
-c-
H
H
Cl
C— C
H
H
H a
I I
c—c—
I
H
poli(cloruro de vinilo)
PVC, “vinilo”
I
H
F
F
p / X F
tetrafluoroetileno
se polimeriza
F
I
C
I
F
F
C-
F
F
C— C
F
F
F
I
F
I
c—c—
I
F
poli(tetrafluoroetileno)
PTFE, Teflón®
I
F
■ FIGURA 7-5
Polímeros de adición. Los alquenos
se polimerizan para formar polímeros
de adición. Muchos polímeros comunes
se producen de esta forma.