[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

2 9 0 CAPÍTULO 7 Estructura y síntesis d e los alquenos
C on sejo
para re so lve r
problem as
Para ver si un compuesto puede
tener ¡someros ds y trans,
dibuje la estructura y luego
dibújela de nuevo invirtiendo los
grupos de uno de los extremos
del enlace doble. Vea si puede
describir una diferencia entre
las dos.
PROBLEMA 7-6
1. Determine cuál de los siguientes compuestos presenta ¡somería cis-trans.
2. Dibuje y nombre los isómeros cis y trans (o Z y E) de aquellos que la presenten.
(a ) 3-hexeno (b) 13-butadieno (c) 2,4-hexadieno
(d) 3-metilpent-2-eno (e) 23-dimetilpent-2-eno (f) 3,4-dibromociclopenteno
PROBLEMA 7-7
Los siguientes nombres son incorrectos. Dibuje la estructura correspondiente al nombre incorrecto
(o una estructura consistente si el nombre es ambiguo), y realice un dibujo que corresponda al nombre
correcto.
(a) c/$-23-dimetil-2-penteno
(b ) 3-vinilhex-4-eno
(c) 2 -metilciclopenteno
(d) 6 -clorociclohexadieno
(e) 2,5-dimetilciclohexeno (f) cis-2,5-dibromo-3-etilpent-2-eno
PROBLEMA 7-8
Algunos de los siguientes ejemplos pueden presentar isomería geométrica y otros no. Para aquellos que
la presentan, dibuje todos los isómeros geométricos y dé nombres completos utilizando el sistema E-Z.
(a) 3-bromo-2-cloio-2-penteno
(b ) 3-etilhexa-2,4-dieno
(c) 3-bromo-2-metil-3-hexeno
(d) 1,3-pentadieno
(e) 3-etil-5-metil-3-octeno (f) 3,7-dicloroocta-2,5-dieno
(g)
(i)
ciclohexeno ciclodeceno 1,5-ciclodecadieno
Importancia
comercial de los
alq uenos
Debido a que el enlace doble carbono-carbono se convierte fácilmente en otros grupos funcionales,
los alquenos son intermediarios importantes en la síntesis de polímeros, medicamentos,
pesticidas y otros productos químicos valiosos.
El etileno es el compuesto orgánico que se produce en mayor volumen, aproximadamente
160 mil millones de libras por año a nivel mundial. La mayor parte de este etileno se polimeriza
para producir cada año alrededor de 90 mil millones de libras de polietileno. El resto se utiliza
para sintetizar una gran variedad de productos químicos orgánicos, incluidos el etanol, ácido
acético, etilenglicol y cloruro de vinilo (figura 7-3). El etileno también sirve como hormona
vegetal para acelerar la maduración de los frutos. Por ejemplo, los jitomates se cosechan y se
H H
+ C — C + -
H H
polietileno
O
/ /
c h 3— c
3 \ H
acetaldehído
se oxida
O
CH3— c
\OH
ácido acético
se polimeriza\^
jse oxida
■ FIGURA 7-3
Usos del etileno. El etileno es el compuesto
orgánico industrial que se produce
en mayor volumen. La mayor
parte de las 160 mil millones de libras
producidas cada año se polimeriza para
obtener polietileno. Casi todo el resto
se utiliza para producir una variedad
de compuestos útiles de dos carbonos.
O
/ \
h 2c — c h 2
óxido de etileno
I H+
Jh />
c h 2 — c h 2
OH
OH
etilenglicol
o ,
catalizador Ag
H H
\ /
<*2
C = C
/ \
H H
etileno
H p
I catalizador
c h 3— c h 2
etanol
OH
c h 2 — c h 2
a
a
dicloro etileno
H
I NaOH
i
C1
\ /
C=c
/ \
H H
cloruro de vinilo