[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

El siguiente ejemplo ilustra el uso de la nomenclatura E-Z con estereoisómeros cíclicos
que no son claramente cis o trans.
7-5 N om enclatura d e los isóm eros às-trans 2 8 9
isómero (£)
isómero (Z)
Si el alqueno tiene más de un enlace doble, debe especificarse la estereoquímica de cada
enlace doble. El siguiente compuesto es llamado correctamente 3-bromo-(3Z,5E)-octadieno:
Br
2 4 6 8
3-bromo-(3Z,5£>octadieno
(3Z,5£>3-bromoocta-3,5-dieno
Utilizar nombres E-Z en lugar de cis y trans, siempre es opcional; sin embargo, su uso siempre
es necesario cuando un enlace doble no es claramente cis o trans. La mayoría de los enlaces
dobles trisustituidos y tetrasustituidos resultan más claros cuando se les nombra E o Z, en
lugar de cis o trans.
R E S U M E N
Reglas para nombrar a los alquenos
Las siguientes reglas resumen el sistema IUPAC para nombrar a los alquenos:
1. Seleccione la cadena más larga o el anillo más largo que contenga el mayor número posible de enlaces dobles y asígnele el sufijo -eno. Si hay dos
enlaces dobles, el sufijo es -dieno; si hay tres, -trieno’, en el caso de cuatro, -tetraeno", y así sucesivamente.
2. Numere la cadena a partir del extremo más cercano a los enlaces dobles. Numere un anillo de tal forma que el enlace doble se encuentre entre los
carbonos 1 y 2. Coloque los números según la posición de los enlaces dobles antes del nombre raíz (sistema antiguo) o antes del sufijo -eno,
-dieno, etcétera (nuevo sistema).
3. Nombre a los grupos sustituyentes como en el caso de los alean os, indicando sus posiciones mediante el número de la cadena principal de
carbonos a la que están unidos. Los grupos etenilo y el propenilo por lo general son llamados grupos vinilo y dilo, respectivamente.
4. En el caso de los compuestos que presentan isomería geométrica, añada el prefijo adecuado: cis- o trans-, o bien E- o Z-. Se asume que los cicloalquenos
son cis, a menos que se indique lo contrario.
P R O B L E M A 7 - 5
Indique los nombres sistemáticos (IUPAC) de los siguientes alquenos.
(a) CH2 = C H — CH2 — CH(CH 3 ) 2 (b) CH3(CH2)3— C— CH2CH 3
CH 2
(c) CH2 = C H — CH2— CH = CH2 (d) CH2 = C = C H — CH = CH2