[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

2 8 8 CAPÍTULO 7 Estructura y síntesis d e los alquenos
Los cicloalquenos trans son inestables, a menos que el anillo sea lo suficientemente grande
(por lo menos ocho átomos de carbono) para acomodar el enlace doble trans (sección 7-7D).
Por lo tanto, asumimos que todos los cicloalquenos son cis,a menos que específicamente se les
nombre como trans. El nombre cis rara vez se utiliza con los cicloalquenos, excepto que sea
para diferenciar un cicloalqueno grande de su isómero trans.
ciclohexeno cicloocteno /raws-ciclodeceno ds-c icio deceno
7 -5 B Nomenclatura E-Z
En ciertas ocasiones la nomenclatura cis-trans para los isómeros geométricos nos da nombres
ambiguos. Por ejemplo, los isómeros del 1 -bromo-1 -cloropropeno no son claramente cis o
trans, ya que no resulta evidente cuáles son los sustituyentes cis y cuáles los trans.
< \ c h ,
c= c
Br CH,
c = c
/ \
/ \
Cl H Br H
isómeros geométricos del 1-bromo-l-cloropropeno
Para evitar este problema utilizamos el sistema de nom enclatura E -Z para los isómeros cistrans,
el cual fue diseñado a partir de la convención Cahn-Ingold-Prelog para los átomos de
carbono asimétricos (sección 5-3). Asigna una configuración única, ya sea E o Z, a cualquier
enlace doble capaz de presentar isomería geométrica.
ftua nombrar un alqueno mediante el sistema E-Z, separe mentalmente el enlace doble en sus
dos extremos. Recuerde cómo utilizó las reglas de Cahn-Ingold-Prelog (página 175) para dar prioridad
a los grupos de un átomo de carbono asimétrico y así poder nombrarlo (R) o (S). Considere
por separado cada extremo del enlace doble y utilice esas mismas reglas para asignar la primera
y segunda prioridades a los dos grupos sustituyentes de ese extremo. Haga lo mismo con el otro
extremo del enlace doble. Si los átomos con las dos primeras prioridades están juntos (cis) del
mismo lado del enlace doble, entonces tiene al isómero Z, de la palabra alemana zusammen,
“junto” . Si los átomos con las dos primeras prioridades se encuentran en lados opuestos (trans)
del enlace doble, entonces tiene al isómero E ,de la palabra alemana entgegen, “opuesto” .
c = = c
/ * \
2 ? 2
Zusammen
c= $=c
Entgegen
Por ejemplo,
^ -----(X) r juntos —
CH,
(D B r^ | ®
B\ /
C = C se transforma en C = i = C
/ \
Cl H
(Z)-1-bromo-1-cloropropeno
® a 1 H (2)
= z
El otro isómero se nombra del mismo modo:
C1 CH, © „ c__
i
\ / 3 \
C = C se transforma en C
b / XH ® Br
(E)-1 -bromo-1 -cloropropeno
= E