[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

7-5 N om enclatura d e los isóm eros ds-trans 2 8 7
)= C H 2
grupo metileno
(grupo metilideno)
j — c h = c h 2
grupo vinilo
(grupo etenilo)
3-metilencic lohexeno
CH=C R>
I
c h 2= c h c h c h 2c h = c h 2
3-viniI-1,5-hexadieno
3-vin ilhexa-1,5-dieno
-c h 2— c h = c h 2
grupo alilo
grupo 2 -propenilo
CH2= C H — CH2— C1
cloruro de alilo
3-cloropropeno
► o
grupo fenilo
(Ph)
2-fenil-1,3-ciclopentadieno
2-fenilciclopenta-1,3-dieno
Nombres comunes La mayoría de los alquenos se nombran por conveniencia mediante el
sistema IUPAC, pero en algunas ocasiones se utilizan nombres comunes para los compuestos
más sencillos.
Los poHenos antifúngicos forman
parte de un grupo de medicamentos
que contienen una región no
polar que consta de 4 a 7 conjuntos
de enlaces sencillos y dobles alternados.
Estos compuestos antifúngicos
se insertan en la membrana
celular de b s hongos y ocasionan
rupturas y filtraciones que dan
como resultado la muerte celular
de b s hongos.
El medicamento polieno antifúngico
más conoado es la anfoteridna
B, cuya estructura aparece
abajo.
c h 2= c h 2
nombres IUPAC: eteno
nombre común: etileno
c h 2= c h — c h 3
propeno
propileno
2-metilpropeno
isobutileno
= c h 2
2-metilbuta-1,3-dieno
isopreno
etenilbenceno
estireno
(vinilbenceno)
anfotericina B
7 -5 A Nomenclatura c¡s-trans
En los capítulos 2 y 5 vimos cómo la rigidez y falta de rotación de los enlaces dobles carbonocarbono
originan la isom ería cis-trans, también conocida como isom ería geom étrica. Si dos
grupos similares, enlazados a los carbonos del enlace doble se encuentran del mismo lado
del enlace, el alqueno es el isómero cis. Si los grupos similares se encuentran en lados opuestos
del enlace, el alqueno es el isómero trans. No todos los alquenos pueden presentar isomería
cis-trans. Si cualquiera de los carbonos del enlace doble tiene dos grupos idénticos, la molécula
no puede tener formas cis y trans. A continuación aparecen algunos alquenos cis y trans, y
algunos alquenos que no pueden presentar este tipo de isomería.
Nomenclatura de los
isómeros c i s - t r a n s
H3C
H
c = c
/ \
H
c/í-2-penteno
c/s-pent-2 -eno
CHjCHj
« 3CX / H
/ c = c \
H CH2CH3
íra/is-2 -penteno
rrarts-pent-2 -eno
h 3c x
/
H
c = c
/ \
h 3c c h 2c h 3
2-metil-2 -penteno
2 -metilpent-2 -eno
^ C H ^ C R j
C = C
/ \
H H
1-penteno
pent-l-eno
(ni cis ni trans)