[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

cia de los dos hidrógenos de cada átomo de carbono adicional. Al calcular los elementos de insaturación,
cuente al nitrógeno como la mitad de un átomo de carbono.
H
H
H H 1
-c- -N -
1
H H H
-c-
H
H
7-4 N om enclatura d e los alqu enos 2 8 5
(carbón + 2
«f
nitrógeno + 1 H J
La fórmula C4H9N es como una fórmula con 4 2 átomos de carbono, con una fórmula saturada
C43H9+2. La fórmula C4H9N tiene un elemento de insaturación, ya que tiene dos átomos
de hidrógeno menos que la fórmula saturada.
H
CH3— CR>
N
:N — H
R >C =C H — CH,— CR>— NH?
/
h 2c = c h
ejemplos de la fórmula C^H-N, un elemento de insaturación
PROBLEMA RESUELTO 7-1
Dibuje al menos cuatro compuestos de fórmula C4H6C1N0.
SO LUCIÓ N
Si contamos al nitrógeno como \ carbono, ignoramos al oxígeno y contamos al cloro como un
hidrógeno, vemos que la fórmula es equivalente a C4 5H7. La fórmula saturada para 4.5 átomos de
carbono es C43H11, por lo que CUHóNOQ tiene dos elementos de insaturación. Éstos podrían ser
dos dobles enlaces, dos anillos, un enlace triple o un anillo y un enlace doble. Existen muchas posibilidades,
cuatro de las cuales son las siguientes.
C o n se jo
para resolver
problem as
Para calcular los elementos de
insaturación:
Cuente a los halógenos
como hidrógenos.
Ignore al oxígeno.
Cuente al nitrógeno como
la mitad de un carbono.
C1
O
dos enlaces dobles
H
C1
H
H
I
N
H
dos anillos
O
H
OCHjCl
H— C = C — CH
I
NHj
un enlace triple
a
O
un anillo,
un enlace doble
PROBLEMA 7-3
Dibuje cinco compuestos más con la fórmula C4H$NOCl.
PROBLEMA 7-4
Para cada una de las siguientes fórmulas moleculares, determine el número de elementos de insaturación
y dé tres ejemplos.
(a ) C ^ C lz (b) QHgO (c) C ^gO , (d) C5H5NO2 (e) C ^ N C lB r
Los alquenos sencillos se nombran de forma muy similar a los alcanos; se utiliza el nombre raíz
de la cadena más larga que contiene el enlace doble, y la terminación cambia de -ano a -eno.
Por ejemplo, “etano” pasa a “eteno” , “propano” a “propeno” , y “ciclohexano” a “ciclohexeno” .
Nomenclatura
de los alquenos
Nombres IUPAC:
Nombres comunes:
c h 2= c h 2
eteno
etileno
c h 2= c h — c h 3
propeno
propileno
ciclohexeno