[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

2 8 4 CAPÍTULO 7 Estructura y síntesis de los alquenos
mentó de insaturación,ya sea un enlace pi o un anillo. Existen cinco isómeros constitucionales
con la fórmula C4H8:
C on sejo
para re so lve r
problem as
S¡ prefiere utilizar una fórmula,
elementos de insaturaa’ón
= ^(2C + 2 - H)
C = número de carbonos
H = número de hidrógenos
c h 2= c h — c h 2c h 3
but-l-eno
c h 3
C H ^ C — CH3
isobutileno
CH,— CH2
CHj— CH2
ciclobutano
c h 3— c h = c h — c h 3
but-2-eno
/ c^
c h 2— c h — c h 3
metilciclopropano
Cuando necesite una estructura para una fórmula molecular en especial, resulta útil encontrar
el número de elementos de insaturación. Calcule el número máximo de átomos de hidrógeno
de la fórmula saturada, C„H(2*+2)> y vea cuántos faltan. El número de elementos de
insaturación es simplemente la mitad del número de hidrógenos faltantes. Este cálculo sencillo
le permite considerar de una manera rápida las estructuras posibles sin tener que comprobar
siempre la fórmula molecular correcta.
PROBLEMA 7-1
(a) Calcule el número de elementos de insaturación implicados en la fórmula molecular C6H12.
(b) Dibuje cinco ejemplos de estructuras con esta fórmula (C ^H ^. Por lo menos uno debe contener
un anillo, y por lo menos uno un enlace doble.
PROBLEMA 7-2
Determine el número de elementos de insaturación en la fórmula molecular C ,^ . Dibuje las nueve
estructuras posibles que tienen esta fórmula. Recuerde que
un enlace doble = un elemento de insaturación
un anillo = un elemento de insaturación
un enlace triple = dos elementos de insaturación
7 -3 B Elem entos d e insaturación co n heteroátom os
Un heteroátomo (hetero, “diferente”) es cualquier átomo salvo el carbono y el hidrógeno. La
regla para calcular los elementos de insaturación de los hidrocarburos puede ampliarse para
incluir a los heteroátomos. Consideremos cómo la adición de un heteroátomo afecta a la cantidad
de átomos de hidrógeno en la fórmula.
Halógenos Los halógenos simplemente sustituyen a los átomos de hidrógeno en la fórmula
molecular. La fórmula C2H6 es saturada, por lo que la fórmula C 2H 4F2 también es saturada.
El C4H8 tiene un elemento de insaturación, y el C4H5Br3 también tiene un elemento de insaturación.
Al calcular el número de elementos de insaturación, tan sólo cuente los halógenos
como átomos de hidrógeno.
CH2— CBr2
CH3— CHF2 CH3— C H = C H — CBr3 CH2— CHBr
Cyij F2 C4H5Br3 C4H5Br3
saturado un elemento de insaturación un elemento de insaturación
Oxígeno Un átomo de oxígeno puede adicionarse a la cadena (o adicionarse a un enlace
C— H para formar un grupo C— OH), sin cambiar el número de átomos de hidrógeno o de carbono.
Al calcular el número de elementos de insaturación, ignore a los átomos de oxígeno.
OH O n
I I /°\
CH3— CH3 CH3— o — CH3 CH3— CH, CH3— C— H o CH,— CH2
C ^ , saturado C ^ O , saturado C2H<p, saturado C¡H40 , un elemento de insaturación
N itrógeno Un átomo de nitrógeno puede ocupar el lugar de un átomo de carbono en la cadena,
pero el nitrógeno es trivalente y sólo acepta un átomo de hidrógeno adicional, a diferen-