[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

2 7 4 CAPÍTULO 6 Haluros d e alquilo : sustitución nucleófila y elim inación
disolvente aprótico Disolvente que no tiene protones ácidos; un disolvente sin grupos O—H o N—H.
(p. 237)
disolvente hidroxílico Disolvente que contiene grupos OH (el tipo más común de disolvente prótico).
(p. 237)
electrofilia (fuerza del electrófilo) Reactividad cinética de un electrófilo.
electrófilo (ácido de Lewis) Especie que puede aceptar un par de electrones de un nucleófilo para formar
un enlace, (p. 29)
eliminación Reacción que involucra la pérdida de dos átomos o grupos del sustrato, lo cual generalmente
da como resultado la formación de un enlace pi. (pp. 228,255)
reacción E l (eliminación unimolecular): eliminación de múltiples pasos donde el grupo saliente se
pierde en un paso lento de ionización, y luego se pierde un protón en un segundo paso. Por lo general
la orientación de Zaitsev tiene preferencia, (p. 255)
B:
H CH,
H > - C ^
H sCl:
H CHj
\ T > *
H / C
H CH3 :C1:
B — H H CH,
El \ / *
C = C
V
CH3
:C1:
reacción E2 (eliminación bimolecular): eliminación concertada que involucra un estado de transición
donde la base abstrae un protón al mismo tiempo que el grupo saliente se va. El estado de transición
anti-coplanar por lo general tiene preferencia. Se prefiere la orientación de Zaitsev a menos que
la base o el grupo saliente sea demasiado voluminoso, (p. 261)
B:~
H CH, B — H H CH,
E2 \ /
H / C C, \ ¥ / C ~ C\
H V¿Cl! H CH3 : C1:
estado de transición En cada paso individual de una reacción, el estado de mayor energía entre los reactivos
y los productos. El estado de transición es un máximo relativo (punto alto) de un diagrama de energía
de reacción, (p. 230)
estereocentro Átomo que da pie a los estereoisómeros cuando sus grupos son intercambiados. Los átomos
de carbono asimétricos y los carbonos con enlaces dobles de los alquenos cis-trans son los estereocentros
más comunes.
freones Nombre genérico para un grupo de clorofluorocarbonos que se utilizan como refrigerantes, propelentes
y disolventes. El Freón-12® es CF2CI2 y el Freon-22® es CHCIF2. (p. 219)
grupo saliente Átomo o grupo de átomos que parte durante una sustitución nucleofflica o eliminación.
El grupo saliente puede tener o no carga, pero se va con el par de electrones con el que estaba originalmente
enlazado al resto de la molécula, (p. 228)
haloalcano (haluro de alquilo) Derivado de un alcano en el que uno o más de los átomos de hidrógeno
han sido reemplazados por un halógeno, (p. 216)
halogenación alflica Sustitución de un hidrógeno por un halógeno en la posición alílica. (p. 224)
Br
I
H2C = C H — CH — CH3
bromuro de afilo
H2C = C H — CH 2— CH 3 + | N— Br » +
Br
0 H ,C — C H = C H — CH,
(posición alflica] A'-bromosuccinimida bromuro de al i lo reordenado succrnimida
(producto de un desplazamiento alílico)
haluro de alquilo (haloalcano) Derivado de un alcano en el que uno o más átomos de hidrógeno han
sido reemplazados por un halógeno, (p. 215)
haluro de arilo Compuesto aromático (derivado del benceno) en el cual un halógeno está enlazado a uno
de los átomos de carbono del anillo aromático, (p. 215)
haluro de vinilo Derivado de un alqueno en el que uno o más átomos de hidrógeno de los átomos de
carbono con enlaces dobles han sido reemplazados por un halógeno, (p. 215)