[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

2 7 2 CAPÍTULO 6 Haluros d e alquilo : sustitución nucleófila y elim inación
Ejemplo
2-bromohexano
NaOCH3
CH3OH 3 +
hex-2-eno
hex-l-eno
b. D eshalogenación (sección 7-9D)
Br
\ /
^ C = C ^ + I — B r + K B r
KI
trans- 1,2 -dibromociclohexano
ciclohexeno
3. Formación de reactivos organometálicos (sección 10-8)
a. Reactivos de G rignard
R— X + M g
(X = Cl, Br, o I)
Ejemplo
c h 3c h —O —CH2CH3
* R — M g — X
haluro de alquilmagnesio
(reactivo Grignard)
Br
H
bromociclohexano
+ M g
éter
M g B r
H
bromuro de ciclohexilmagnesio
b. Reactivos organolitiados
R—X + 2 l i — »
(X = Cl, Br, o I)
R— L i + L i+ X -
organolitiado
Ejem plo
CHjCJ-^CI^CJ-^— Br + 2 Li
bromuro de «-butilo
hexano
C H jC I ^ C R jC H ,— Li + LiB r
rt-butil-litio
4. Acoplam iento de reactivos organocúpricos (sección 10-9)
2 R — L i + C u i — > R 2C u L i + L i l
R ^ C u I i + R ' — X — ► R — R ' + R — C u + L i X
Ejemplo
2 C H 3I
4 Li
2 C H ,L i + 2 L il
(C H 3)2CuLi
/j-C 8H 17
\ /
C = C
/ \
H
H
I
(CHj^CuLi
« - c 8h 17x h
c= c
/ \
H C H 3