[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

6-12 Estereoquím ica d e la reacción SN2 241
Como hemos visto, la reacción Sn2 necesita el ataque de un nucleófilo a la parte posterior de un
átomo de carbono electrofílico (figura 6-7). Un átomo de carbono sólo puede tener cuatro orbitales
de enlace llenos (un octeto), por lo que el grupo saliente debe irse cuando el nucleófilo
se enlaza al átomo de carbono. Los electrones del nucleófilo entran en el lóbulo posterior del
orbital con hibridación sp* del carbono, en su combinación de antienlace con el orbital del grupo
saliente (ya que el OM de enlace ya está lleno). Los electrones en el OM de antienlace
ayudan a debilitar el enlace C— & cuando el bromo sale. El estado de transición muestra un
enlace parcial con el nucleófilo y con el grupo saliente.
El a t a q u e a la p a r t e p o s t e r io r literalmente pone al revés al tetraedro del átomo de carbono,
como una sombrilla sorprendida por el viento (figura 6-7). En el producto, el nucleófilo
asume una posición estereoquímica opuesta a la posición del grupo saliente originalmente ocupado.
A este resultado se le conoce como « v e r s i ó n d e la c o n f ig u r a c ió n del átomo de carbono.
En el caso de un átomo de carbono asimétrico, el ataque a la parte posterior genera la configuración
opuesta del átomo de carbono. El desplazamiento Sn2 es el ejemplo más común de
una « v e r s i ó n d e W a ld e n ,u n paso (de una secuencia de reacción) donde un átomo de carbono
asimétrico experimenta una inversión de configuración. En la década de 1890, Paul Walden, de
la Universidad de Tübingen (Alemania), fue uno de los primeros en estudiar las reacciones que
generaban una inversión de configuración
6-12
Estereoquímica de
la reacción Sn2
MECANISMO 6-3
Inversión de configuración en la reacción Sn2
El ataque a la parte posterior invierte la configuración del átomo de carbono.
I
Nuc:- " —X -----* N uc- -C -X
^
/
Nuc — C, X:
EJEMPLO:
H
A*vC
HO:"
-^B r:
c h 3V
c h 3c h 2
(S)-2 -bromobutano
H
. . I ..
H O -
"
C - B r:
-
h 3c c h 2c h 3
H
H O - c í
k C H 3
C I^ C H ,
(/?)-butan-2-ol
: B r :
H
A
B r
H 4
H
ataque a la parte posterior del orbital
con hibridación ¿p3del enlace C-Br.
* m * > c k r '
H
producto
inversión ♦ HO :B r :
■ FIGURA 6-7
Ataque a la parte posterior en una reacción S n2 Esta reacción ocurre mediante el ataque nucleofflico sobre el lóbulo posterior del orbital
con hibridación sp3 del carbono. Este ataque invierte el tetraedro del átomo (te carbono, como un fuerte viento invierte una sombrilla.