[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

2 3 2 CAPÍTULO 6 Haluros d e alquilo : sustitución nucleófila y elim inación
Ejemplos
CH2C1
cloruro de bencilo
+
" :Q H
ion hidróxido
c h 2o h
alcohol bencílico
+ cr
OCR*
CH3I
yodome taño
(yoduro de metilo)
+
O *
fenóxido
metoxibenceno
(fenil metil éter)
+
C ^ C ^ C H ^ H L ^ B r
l-bromopentano
+
" :§ H
C ^ C ^ C H ^ ^ ^ S H
pentano-l-tiol
+
Br"
C f^ C I ^ C H ^ C H ^ l
l-clorobutano
(cloruro de «-butilo)
+
:N H 3
amoniaco
(en exceso)
C í ^ C í ^ C I ^ C H , ^ ,
1-butanamina
(«-butilamina)
+
NH4 CI
CH3CH2Br
bromoetano
(bromuro de etilo)
CH3CH2CH¿
1 -yodopropano
(yoduro de «-propilo)
+
+
N a + - ¡ C ^ C — H
acetiluro de sodio
~:C = N
cianuro
C H jC H ,— C ^ C — H
but-l-ino
(etilacetileno)
C H ^ C Í^ C R ,— C = N
butanonitrilo
(butironitrilo)
+
+
NaBr
Reacciones de intercam bio de halógenos La reacción Sn2 representa un método útil
para sintetizar yoduros y fluoruros de alquilo, los cuales resultan más difíciles de preparar que
los cloruros y bromuros de alquilo. Algunos haluros pueden convertirse en otros haluros por
medio de r e a c c io n e s d e in t e r c a m b io d e h a l ó g e n o ,en las cuales un haluro desplaza a otro.
El yoduro es un buen nucleófilo, y muchos cloruros de alquilo reaccionan con yoduro de
sodio para generar yoduros de alquilo. Los fluoruros de alquilo son difíciles de sintetizar directamente,
y con frecuencia se preparan haciendo reaccionar cloruros o bromuros de alquilo con
KF bajo condiciones que utilizan un éter corona y un disolvente aprótico para elevar la núcleofilia
normalmente débil del ion fluoruro (vea la sección 6 - 1 0).
R — X + I- R — I + X-
R^ X + KF
R_ F + KX
Ejemplos
H2C = C H — CH2C1 + Nal
cloruro de alilo
h 2c = c h — c h 2i
yoduro de alilo
NaCl
CH3CH2C1
cloruro de etilo
KF
18-corona-6
CH3CN
CH3CH2F
fluoruro de etilo
KC1