[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

6-9 Generalidades de la reacción SN2 231
EJEMPLO: la reacdón d e 1-brom obutano con metóxido d e sodio produce 1-metoxibutano.
NaOCH3 + CH3CH 2CH2CH2Br
metóxido de sodio
1 -bromobutano
-» CH3CH2CH2CH 2 0 CH 3 + NaBr
1-metoxibutano
CH3CH 2CH 2
CH3 — O: - B r :
H i '
H
c h 2c h 2c h 3
CH3— O - -<>Bp
H H
^C H jC H ^H -,
CH3— Ò — C* + Na+ :Br:
nucleófilo
electrófilo
(sustrato)
estado de transición
producto
grupo
saliente
PROBLEMA 6-13
(a) Bajo ciertas condiciones, la reacción de 1-bromobutano 0.5 M con metóxido de sodio 1.0 M produce 1-metoxibutano a una rapidez de
0.05 mol/Lpor segundo. ¿Cuál sería la rapidez si se utilizara 1-bromobutano 0.1 M y NaOCH3 2.0 M?
(b) Considere la reacción de 1-bromobutano con un gran exceso de amoniaco (NH3). Represente los reactivos, el estado de transición y los productos.
Observe que el producto inicial es la sal de una amina (RNH3 Br- ), la cual es desprotonada por el amoniaco en exceso para generar
la amina.
Muchas reacciones útiles ocurren mediante el mecanismo Sn2. La reacción de un haluro de
alquilo, como el yoduro de metilo, con el ion hidróxido produce un alcohol. Otros nucleófilos
convierten a los haluros de alquilo en diversos grupos funcionales. La siguiente tabla resume algunos
de los tipos de compuestos que pueden formarse mediante el desplazamiento nucleofílico
de los haluros de alquilo.
Generalidades de
la reacción SN2
RESUMEN
Reacciones Sn2 de los haluros de alquilo
Nuc:~ + R—X -----> Nuc—R + X-
Nucleófilo Producto Tipo de producto
R—X +
" :í : R—J : haluro de alquilo
R—X + -:O H -----> R—OH alcohol
R—X + " :9 R ' -----► R—OR' éter
R—X + ” :SH — R—SH tiol (mercaptano)
R—X + - ;SR' -----► R—SR' tioéter (sulfuro)
R—X + ;NH3 -----*> R— X- sal de amina
R—X + -:N = = N = N :- -----> R— N = N = N :- azida
R—X + ■":C = C —R ' -----> R—C = C —R' alquino
R—X + - : C = N : -----> R—C = N : nitrito
R—X + R '—COO:- -----> R'—COO—R éster
R—X + :PPh3 [R—PPhj]+ "X sal de fosfonio