[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

220 CAPÍTULO 6 Haluros d e alquilo : sustitución nucleófila y elim inación
b general se utilizan cuando se necesita un insecticida potente para proteger la vida o la propiedad.
Por ejemplo, el lindano se utiliza en champús para matar los piojos, y el clordano para
proteger construcciones de madera de las termitas. A continuación aparecen las estructuras de
algunos insecticidas clorados.
lindano kepona aldrin
clordano
PROBLEMA 6-4
La kepona y el clordano se sintetizan a partir del hexaclorociclopentadieno y otros compuestos formados
por anillos de cinco miembros. Muestre cómo estos dos pesticidas están formados por dos anillos de
cinco miembros.
C1
C1
O C1
hexaclorociclopentadieno
Estructu T3 d© l o S
haluros de alquilo
En un haluro de alquilo, el átomo de halógeno está enlazado a un átomo de carbono con hibridación
sp3. El halógeno es más electronegativo que el carbono, y el enlace C— X está pola-
r*za^ ° con una carSa parcial positiva sobre el carbono y una carga parcial negativa sobre el
halógeno.
H \ - A *
U ------ X & = 4-8 X 8 X d
y S+ S~ donde 8 es la separación de carga,
H
y ¿/es la longitud de enlace.
Las electronegatividades de los halógenos aumentan en el orden.
I < Br < C1
electronegatividad: 2.7 3.0 3.2
F
4.0
Las longitudes de enlace carbono-halógeno aumentan conforme los átomos del halógeno se
vuelven más grandes (más que los radios atómicos) en el orden
c—F < c—a < c —Br < c —I
longitud de enlace: 138 A 1.78 A 1.94 A 2.14 A
Estos dos efectos son opuestos entre sí; los halógenos más grandes tienen enlaces más grandes
pero tienen electronegatividades más débiles. El resultado global es que los momentos dipolares
de enlace aumentan en el orden
C — I < C — Br < C — F < C — C1
momento dipolar,/i: 1.29D 1.48 D l i l D 1 Í 6 D