[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

6-3 Usos comunes de los haluros de alquilo 2 1 9
6-3D Freones: refrigerantes y agentes espumantes
Los freones (también conocidos com o clorofluorocarbonos, o CFC) son haloalcanos que
fueron desarrollados para sustituir al amoniaco como gas refrigerante. El amoniaco es tóxico,
y los refrigeradores con fugas con frecuencia mataban a la gente que trabajaba o dormía cerca
de ellos. El Freón-1 2®,CCl2F2 , en alguna ocasión fue el refrigerante más usado. Los freones
con puntos de ebullición bajos (como el F re ó n -ll® £ C l3F) se utilizaban como agentes espumantes
que se añadían a los plásticos para que al evaporarse se formara una espuma que
después se endurecía. La liberación de los freones en la atmósfera ha generado preocupación
por sus reacciones con la capa de ozono que protege a la Tierra. Los CFC se extienden
gradualmente en la estratosfera, donde los átomos de cloro catalizan la descomposición del
ozono (O3) en oxígeno (O2). La mayoría de los científicos culpan a los freones por acelerar
la reducción de la capa de ozono y por el “agujero” en dicha capa que se detectó sobre el
Polo Sur.
Los tratados internacionales han limitado la producción futura y el uso de freones que
destruyen el ozono. El Freón-12 fue sustituido por hidrocarburos de bajo punto de ebullición o
por dióxido de carbono en las latas de aerosol. En los refrigeradores y aires acondicionados de
los automóviles, el Freón-12 fue sustituido por Freón-2 2 ®,CHC1F2 . Los freones con enlaces
C—H como el Freón-22), llamados HCFC, en general se destruyen a menores alturas, antes de
que lleguen a la estratosfera. El propano, el CO2 y el HCFC-123 (CHCI2CF3) se utilizan como
sustituyentes del Freón-11 para la fabricación de espumas plásticas.
6-3E Pesticidas
Los haluros de alquilo han contribuido a la salud de los seres humanos por su función como
insecticidas. Desde la antigüedad, la gente ha muerto de hambruna o por enfermedades ocasionadas
o transmitidas por mosquitos, pulgas, piojos y otros insectos. La “muerte negra” de la
Edad Media arrasó con casi un tercio de la población de Europa por la peste bubónica transmitida
por las pulgas. Regiones completas de África y América tropical estaban deshabitadas y
no habían sido exploradas ya que la gente no podía sobrevivir a las enfermedades transmitidas
por los insectos, como la malaria, fiebre amarilla y la enfermedad del sueño.
En el siglo xix se desarrollaron compuestos de arsénico, nicotina y otros insecticidas
crudos, pero estos compuestos son tan tóxicos para las aves, animales y personas, como lo son
para los insectos. Su uso es extremadamente peligroso, sin embargo, un insecticida peligroso
seguía siendo preferible ante la posibilidad de morir por una enfermedad o inanición.
La guerra contra los insectos cambió de manera radical en 1939 con el descubrimiento
del DDT (figura 6-2). El DDT muy tóxico para los insectos, pero su toxicidad para los mamíferos
es bastante baja. Se necesita aproximadamente una onza (28 gramos) de DDT para matar
a una persona, pero la misma cantidad de insecticida protege un acre (4.047 m2) de tierra contra
las langostas o mosquitos. En 1970, la U.S. National Academy of Sciences (Academia
Nacional de Ciencias de los Estados Unidos) informó que “en poco más de dos décadas el DDT
había evitado 500 millones de muertes por malaria” . Se lograron avances parecidos contra
los mosquitos transmisores de la fiebre amarilla y contra las moscas tse-tsé, transmisoras de la
enfermedad del sueño. Al espolvorear DDT en el cuerpo, la gente se protegía contra el tifus
transmitido por los piojos, y al espolvorearlo en las madrigueras de roedores controlaban la
amenaza de la plaga.
Como sucede con muchos inventos, el DDT presentó efectos colaterales no deseados. Es
un insecticida de larga duración y sus residuos se acumulan en el ambiente. El uso generalizado
del DDT como insecticida agrícola desarrolló concentraciones importantes de éste en la
fauna y flora, lo que ocasionó la disminución de muchas especies. En 1972 la U.S. Environmental
Protection Agency (Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos) prohibió
el uso del DDT como insecticida agrícola. Sin embargo, aún se utiliza en lugares donde las
enfermedades transmitidas por insectos son una amenaza para la vida de los seres humanos.
Los mosquiteros para cama tratados con DDT todavía son la protección más económica y efectiva
contra la malaria, y rociar cuidadosamente DDT alrededor de las casas y en las madrigueras
de roedores.
Se han desarrollado muchos otros insecticidas clorados. Algunos de ellos también se
acumulan en el ambiente, y gradualmente producen efectos nocivos en la fauna y flora. Otros
pueden utilizarse con pocos efectos adversos si se aplican de manera adecuada. Debido a sus
efectos tóxicos persistentes, los insecticidas clorados casi no se utilizan en la agricultura. Por
Uso del inhalador (te cloroformo de
Dubois para producir el efecto
anestésico durante una cirugía,
aproximadamente de 1850.
Los compuestos halogenados permanecen
en el ambiente porque
resisten la descomposiaón provocada
por las bacterias del suelo que
degradan el material orgánico.
Muchos de ellos son químicamente
inactivos e insolubles en agua, lo
que evita la degradaaón bacteriana.
Sin embargo, hay cepas de bacterias
que pueden utilizar compuestos
halogenados como fuente de
alimento.
DDT
C1
■ FIGURA 6-2
Estructura del DDT,
DicloroDifenilTricloroetano, o 1,1,
l-tricloro-2 ,2-bis-(p-clorofenil)etano.
El DDT fue el primer insecticida
clorado. Su uso sirvió para que muchos
lugares del mundo estuvieran libres de
enfermedades propagadas por insectos
y para evitar la inanición, pero se ha
acumulado en el ambiente.
a