[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

6-2 Nomenclatura de los haluros de alquilo 2 1 7
C H —I
CHjCHj—F
CHjCHj—CH—CH2CH 3 C H f:R 2CH2—CH—CH2C li2CR3
nombre IUPAC: 3-(yodometil)pentano 4-(2-fluoroetil)heptano
Algunos de los halometanos han adquirido nombres comunes que no están claramente
relacionados con sus estructuras. Un compuesto de fórmula CH2X2 (un grupo metileno con dos
halógenos) se conoce como haluro de metileno\ a un compuesto de fórmula CHX3 se le llama
haloformo\ y a un compuesto de fórmula CX4 se le denomina tetrahaluro de carbono.
CH2C 12 CHCI3 CCI4
nombre IUPAC: diclorometano triclorometano tctraclorometano
nombre común: cloruro de metileno cloroformo tetracloruro de carbono
P R O B L E M A 6 - 2
Dé las estructuras de los siguientes compuestos.
(a) yoduro de metileno
(c) 3-bromo-2-metilpentano
(e) 2-bromo-3-etil-2-metilhexano
(g) cw-1 -fluon>3-{fluorometil)ciclohexano
(b) tetrabromuro de carbono
(d ) yodoformo
(f) bromuro de isobutilo
(h) doruro de íer-butilo
Los haluros de alquilo se clasifican de acuerdo a la naturaleza del átomo de carbono enlazado
al halógeno. Si el carbono que tiene al halógeno está enlazado a un átomo de carbono,
éste es primario ( I o) y el haluro de alquilo es un h a lu r o p r im a r i o . Si dos átomos de carbono
están enlazados al carbono que tiene al halógeno, es secundario (2 o) y el compuesto es un
h a lu r o s e c u n d a r io . Un h a lu r o t e r c i a r i o (3o) posee tres átomos de carbono enlazados al carbono
que tiene al halógeno. Si el átomo de carbono que tiene al halógeno es un grupo metilo
(no está enlazado con otros átomos de carbono), el compuesto es un haluro de metilo.
CH3 —X R—C H —X R—CH—X
haluro de metilo haluro primario ( 1°) haluro secundario (2 °)
R
R
R—C—X
R
haluro terciario (3°)
Ejemplos
C H 3— B r CH3CHLjCRj—f
nombre IUPAC: bromometano
Io
1 -fluoro propano
nombre común: bromuro de metilo fluoruro de «-propilo
I
CH3— CH—CH 2CH3
2o
2-yodobutano
yoduro de sec-butilo
(C H ^C — C1
3o
2-cloro-2-metil propano
cloruro de íer-butilo
Un dihaluro gem inal (del latín, geminus “gemelo”) tiene los dos átomos de halógeno enlazados
al mismo átomo de carbono. Un vicinal dihalide (del latín, vicinus, “vecinos”) tiene los dos
halógenos enlazados a átomos de carbono adyacentes.
B \ / Br
/ c \ f f
un dibromuro geminal un dicloruro vecinal