[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

C A P I T U L O
HALUROS DE
ALQUILO:
SUSTITUCIÓN
NUCLEOFÍLICAY
ELIMINACIÓN
6U Nuestro estudio de la química orgánica está organizado en
familias de compuestos clasificados por sus grupos funcionales.
En este capítulo consideraremos las propiedades y reacciones de los
haluros de alquilo. Utilizaremos los haluros de alquilo para presentar la sustitución nucleofílica
y la eliminación, dos de los tipos más importantes de reacciones en la química orgánica. La estereoquímica
(capítulo 5) jugará el rol más importante cuando estudiemos estas reacciones.
Muchas otras reacciones presentan similitudes con la sustitución nucleofílica y la eliminación,
y utilizaremos las técnicas presentadas en este capítulo para estudiar las reacciones orgánicas.
Existen tres clases principales de compuestos orgánicos halogenados: los haluros de alquilo,
los haluros de vinilo y los haluros de arilo. Un h a lu r o d e a l q u i l o simplemente tiene un
átomo de halógeno enlazado a uno de los átomos de carbono con hibridación sp3 de un grupo
alquilo. Un h a l u r o d e v in ilo tiene un átomo de halógeno enlazado a uno de los átomos de carbono
de un alqueno con hibridación s p Un h a lu r o d e a r i l o tiene un átomo de halógeno enlazado
a uno de los átomos de carbono con hibridación sp2 de un anillo aromático. La química
de los haluros de vinilo y de los haluros de arilo es diferente a la de los haluros de alquilo, debido
a que su enlace e hibridación son diferentes. En capítulos posteriores consideraremos las
reacciones de los haluros de vinilo y de arilo. Aquí presentaremos las estructuras de algunos
Haluros haluros de de alquilo, de vinilo y de arilo representativos, con sus nombres y usos más comunes.
CHC13
cloroformo
disolvente
CHC1F2
Freón-22®
refrigerante
CCI3 — c h 3
1,1,1-tricloroetano
fluido de limpieza
CF3 - CHClBr
Halotano
anestésico no inflamable
Introducción
Haluros de vinilo
C .
/ C = C \
H
/ H
cloruro de vinilo
monómero del poli(cloruro de vinilo)
H
F
F
\ /
C = C
/ \
F
F
tetrafluoroetileno (TFE)
monómero del Teflón®
Haluros d e arilo
C1
N H ,
C H ,— C H — C O O H
C1
para-dic lorobenceno
naftalina
tiroxina
hormona tiroidea
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