[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

21 2 CAPÍTULO 5 Estereoquím ica
(i)
B\
c=c=c
/ \
C 1
ci
(J)
Br
(k)
Q - e ,
(m)
o
(n)
(o)
. A . (mentol)
C H ( C H 3)2
5-27
5-28
5-29
Para cada uno de los compuestos descritos mediante los siguientes nombres:
1. Dibuje una representación tridimensional.
2. Marque con un asterisco (*) todos los centros quirales.
3. Dibuje todos los planos de simetría.
4. Dibuje todos los enantiómeros.
5. Dibuje todos los diasterómeros.
6 . Marque cada estructura como quiral o aquiral.
(a) (5>2-clorobutano
(c) (2/?35)-23-dibromohexano
(e) me5o-hexano-3 ,4-diol, CH3CH2CH(OH)CH(OH)CH2CH3
Convierta las siguientes fórmulas en perspectiva a proyecciones de Fischer.
H OH
(a) X
C H , C H ,O H
CH 3
(b) Br / X
H
C H O
(c )
Br
H
/ \
H O C H 2 C H 3
Convierta las siguientes proyecciones de Fischer a fórmulas en perspectiva.
(b) (/?>■1,12- trimetilciclohexano
(d) ( IRJ2R)-1,2-dibromociclohexano
(f) (±)-hexano-3,4-diol
(d)
H O H
\ J
/ C\ / CH3
H O C ÌL C
? \
H O H
C O O H
(a) HjN- - H ( b ) H -
CH 3
C H O
O H
C H ,O H
(C) Br-
C H 2O H
- C 1 (d) H -
H -
C H 3
C H 2O H
C H ,
-Br
- C 1
5-30
Diga las relaciones estereoquímicas entre cada par de estructuras. Por ejemplo: mismo compuesto, isómeros estructurales,enantiómeros,
diasterómeros.
(a)
H -
H -
CH3
- O H H O -
- O H H O -
CH 3
- H
H
(b) H -
H -
C ^ O H
O H H O -
O H H O -
C ^ O H
- H
- H
H -
(c) H O -
C H , C H ,
- O H H O -
- H H -
- H
-O H
CH3
CH 3
CH 3 CH 3
CH 3 CH 3
O H
O H
C H 3
Br
(d) a /
Br
x
H
H 3C f \
H
C 1
(e)