[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

5 Problemas d e estudio
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superponible Idénticos en todos los aspectos. Las posiciones tridimensionales de todos los átomos coinciden
cuando las moléculas se colocan una encima de otra. (p. 171)
trans En lados opuestos de un anillo o enlace doble, (p. 198)
i Habilidades esenciales para resolver problemas del capítulo 5
1. Gasificar moléculas como quirales o aquirales, e identificar planos de simetría especular.
2. Identificar átomos de carbono asimétricos y darles nombre utilizando la nomenclatura (/?) y (5).
3. Calcular giros específicos a partir de información de la polarimetría.
4. Dibujar todos los estereoisómeros de una estructura dada.
5. Identificar enantiómeros, diasterómeros y compuestos meso.
6 . Dibujar correctamente las proyecciones de Fischer de átomos de carbono asimétricos.
7. Explicar cómo difieren las propiedades físicas de los distintos tipos de estereoisómeros.
8 . Sugerir cómo separar distintos tipos de estereoisómeros.
Problemas de estudio
5-25 Defina brevemente cada término y proporcione un ejemplo.
(a) (R)y(S) (b) quiral y aquiral (c) actividad óptica
(d) cis y trans (e) átomo de carbono asimétrico (i) isómeros
(g) isómeros constitucionales (h) estereoisómeros (i) enantiómeros
(i) proyección de Fischer (k) diasterómeros (1) centro quiral
(m) isómeros ópticos (n) meso (0) estereocentro
(P) mezcla racémica (q) giro específico (r) dextrógiro
(s) ( + ) y ( - ) (t) configuración absoluta (u) configuración relativa
(v) configuraciones d y l (w) exceso enantiomérico (x) resolución de enantiómeros
5-26 Para cada estructura,
1. Marque con un asterisco (*) cualquier átomo de carbono asimétrico.
2. Marque cada carbono asimétrico como (R) o (S).
3. Dibuje cualquier plano de simetría especular interno.
4. Marque la estructura como quiral o aquiral.
5. Marque cualquier estructura meso.
(a)
H
C1 f \
HO
CH,
C H p H
(b) H- -OH
CH,
H H H a
\ / % /
H
OH
(d)
H CHi «
h 3c ^ x c / C % c h 2
H CH 3
(e)
H-
H-
CR,Br
Br
Br
(g)
H-
H-
CH3
Br
OH
(h)
c h 3
H- -OH
H- -OH
H- -OH
C H jB r
CH^Br
CH3
C H X H ,