[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

210 CAPÍTULO 5 Estereoquím ica
convención Cahn-Ingold-Prelog Método aceptado para designar la configuración absoluta de un centro
quiral (generalmente un carbono asimétrico) como (/?) o (5). (p. 177)
dextrógiro, (+) o (d) Giro del plano de la luz polarizada en el sentido de las manecillas del reloj,
diast eró meros Estereoisómeros que no son imágenes especulares, (p. 198)
enantiómeros Par de moléculas con imágenes especulares no superponibles: isómeros especulares, (p. 171)
estereocentro (átomo estereogénico) Atomo que da lugar a estereoisómeros cuando sus grupos son intercambiados.
Los átomos de carbono asimétricos y carbonos con enlaces dobles en alquenos cis-trans
son los estereocentros más comunes, (p. 172)
HO H
e je m p l o s d e e s t e r e o c e n t r o s ( e n c e r r a d o s e n c ír c u lo s )
estereoisómeros (isómeros configuracionales) Isómeros cuyos átomos están unidos en el mismo orden,
pero difieren en sus orientaciones en el espacio, (p. 169)
estereoquímica Estudio de la estructura tridimensional de las moléculas, (p. 169)
exceso enantiomérico (e.e.) Exceso de uno de los enantiómeros en una mezcla de enantiómeros,expresado
como un porcentaje de la mezcla. Parecido a la pureza óptica, (p. 188) De forma algebraica se expresa
como,
|R - S\
e.e. = —— - X 100%
R + S
giro específico Medida de la capacidad de un compuesto para girar el plano de la luz polarizada, y se
define como
a( observada)
[ « I d ---------------- ;--------
c*/
donde c es la concentración en g/mL y / es la longitud de la celda muestra (longitud de trayectoria) en
decímetros.
inductor quiral Molécula u objeto que es quiral y puede utilizar su propia quiralidad para diferenciar
imágenes especulares, (p. 186)
isómeros Compuestos diferentes con la misma fórmula molecular, (p. 199)
isómeros cis-trans (isómeros geométricos) Isómeros que difieren en su disposición geométrica en un
anillo o enlace doble; los isómeros cis-trans son una subclase de los diasterómeros. (p. 198)
isómeros configuracionales (vea estereoisómeros)
isómeros constitucionales (isómeros estructurales) Isómeros que difieren en el orden en el que sus átomos
se enlazan, (p. 169)
isómeros estructurales (isómeros constitucionales) Isómeros que difieren en el orden en el cual los
átomos se encuentran enlazados entre sí. (p. 169)
isómeros geométricos (vea isómeros cis-trans) (p. 198)
isómeros ópticos (antiguo; vea enantiómeros) Compuestos con propiedades idénticas, excepto por la
dirección en la que giran la luz polarizada, (p. 183)
levógiro, (—) o (/) Giro del plano de la luz polarizada en sentido contrario a las manecillas del reloj,
(p. 184)
luz polarizada en un plano Luz formada por ondas que vibran en un solo plano, (p. 181)
mezcla racé mica [racemato, modificación racémica, par (±), par (d,I)] Mezcla de enantiómeros en
cantidades iguales, de tal manera que la mezcla es ópticamente inactiva, (p. 187)
ópticamente activo Capaz de girar el plano de la luz polarizada, (p. 183
plano especular interno (a) Plano de simetría que pasa por en medio de una molécula y la divide en dos
mitades especulares. Una molécula con un plano de simetría especular no puede ser quiral. (p. 175)
polarímetro Instrumento que mide el giro de la luz polarizada en un plano mediante un compuesto ópticamente
activo, (p. 183)
proyección de Fischer Método para dibujar un átomo de carbono asimétrico como una cruz. La cadena de
carbonos se mantiene a lo largo de la vertical, con la numeración IUPAC de arriba hacia abajo. Los enlaces
verticales se proyectan alejándose del observador,y los enlaces horizontales se proyectan hacia él. (p. 193)
pureza óptica (p.o.) Giro específico de una mezcla de dos enantiómeros, expresada como un porcentaje
del giro específico de uno de los enantiómeros puros. Similar al exceso enantiomérico. (p. 188) Algebraicamente
se expresa como,
giro observado
p.o. = - — ^ ------------ x ioo%
giro del enantiómero puro
quiral Diferente de su imagen especular, (p. 170)
regla 2" Una molécula con n átomos de carbono quirales puede tener hasta 2" estereoisómeros. (p. 200)
resolución Proceso para separar una mezcla racémica en enantiómeros puros. La resolución necesita un
agente quiral de resolución, (p. 206)