[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

5 G losario 2 0 9
Inicio de la
cromatografía
A mitad del proceso
Cerca del final
del proceso; se recolecta
el enantiómero (+)
disolución
de(+ )y(->
disolvente
adicional
- empaque
quiral de
la columna
enantiómero (-)
enantiómero (+)
unido con
más fuerza
"" unido con
menos fuerza
enantiómero (-)
enantiómero (+)
■ FIGURA 5-22
Resolución de enantiómeros por
cromatografía. Los enantiómeros
del compuesto racémico forman
complejos diasteroméricos con el
material quiral del empaque de la
columna. Uno de los enantiómeros
se une con mayor fuerza que el otro,
por lo que se mueve más despacio
a través de la columna.
actividad óptica Giro del plano de la luz polarizada, (p. 183)
agente de resolución Compuesto quiral (o material quiral de una columna de cromatografía) utilizado
para separar enantiómeros. (p. 207)
aquiral No quiral. (p. 170)
alenos Compuestos que tienen dos enlaces dobles C = C que se juntan en un solo átomo de carbono,
C = < != C Los dos átomos de carbono externos tienen geometría trigonal plana, y sus planos son perpendiculares
entre sí. Muchos alenos sustituidos son quirales. (p. 192)
átomo de carbono asimétrico (átomo de carbono quiral) Un átomo de carbono que está enlazado a
cuatro grupos diferentes, (p. 172)
átomo de carbono quiral (átomo de carbono asimétrico) Átomo de carbono que está enlazado a cuatro
grupos diferentes, (p. 172)
centro quiral Término IUPAC para describir un átomo que tiene un conjunto de ligandos en una disposición
espacial que no es superponible con su imagen especular. Los átomos de carbono asimétricos son
los centros quirales más comunes, (p. 172)
cis Del mismo lado de un anillo o enlace doble, (p.198)
compuesto meso Compuesto aquiral que contiene centros quirales (por lo general átomos de carbono
asimétricos). Originalmente, un compuesto aquiral que tiene diasterómeros quirales. (p. 201)
configuración absoluta Una representación estereoquímica detallada de una molécula, incluida la disposición
de los átomos en el espacio. O bien, configuración (R) o (S) de cada átomo de carbono asimétrico,
(p. 203)
configuración relativa Relación determinada experimentalmente entre las configuraciones de dos
moléculas, aun cuando la configuración absoluta de ellas no se conozca, (p. 203)
configuraciones Las dos disposiciones espaciales posibles alrededor de un centro de quiralidad u otro
estereocentro. (p. 177)
configuraciones d - l (convención Fischer-Rosanoff) La configuración d tiene la misma configuración
relativa que el (+)-gliceraldehído. La configuración l tiene la misma configuración relativa que el
(->gliceraldehído. (p. 204)
confórmeros (isómeros conformadonales) Estructuras que sólo difieren en los giros alrededor de enlaces
sencillos. En la mayoría de los casos los confórmeros se interconvierten a temperatura ambiente; por
lo tanto, no son compuestos diferentes y no son verdaderos isómeros, (p. 189)
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