[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

2 0 6 CAPÍTULO 5 Estereoquím ica
PROBLEMA 5-23
¿Cuáles de los siguientes pares de compuestos podrían separarse por recristalización o destilación?
(a) ácido meso-tartárico y ácido ( ±)-tartárico (HOOC— CHOH— CHOH— COOH)
(b) H-
CH 2CH3
-O — ✓ O o V
0 -
C R jCHj
-H
CH 3 H- OH H-
CH,
CH,
-OH
CH,
(c)
Br
Br
CH 3
COOH
o h 3
COOH
(d)*
PhCH
/ C\ H ,
NH
H-
-OH
/ C ^ n h 3+
-H PhCH H
H-
HO-
HO-
-OH
-H
(una sal ácido-base)
COO"
COO"
5-16
Resolución de
enantiómeros
Los enantiómeros puros de compuestos ópticamente activos con frecuencia se obtienen al aislarlos
de fuentes biológicas. La mayoría de las moléculas ópticamente activas se encuentran
sólo como un enantiómero en los organismos vivos. Por ejemplo, el ácido (+)-tartárico puro
puede aislarse del precipitado que se forma en la levadura durante la fermentación del vino.
La (+)-glucosa pura se obtiene de muchas fuentes de azúcares distintas, como uvas, remolacha
azucarera, caña de azúcar y miel. La alanina es un aminoácido común que se encuentra en las
proteínas como el enantiómero puro (+ ).
Vo
H -
H O -
C O O H
-O H
-H
C O O H
ácido i.-(+)-tartárico
ácido (2R, 3/?)-tartárico
H -
H O -
H -
H -
-OH
H
OH
OH
c h 2o h
D-(+)-glucosa
L-(+>alanina
Sin embargo, cuando un compuesto quiral es sintetizado a partir de reactivos aquirales, el
resultado es una mezcla racémica de enantiómeros. Por ejemplo, vimos que la reducción de
la butan-2 -ona (aquiral) en butan-2 -ol (quiral) genera una mezcla racémica:
O
h 3c — c — c h , — c h 3
butan-2 -ona
H OH
H2,Pt \ /
---------- *■ C
/ \
c h 3 c h 2c h 3
(/?)-butan-2 -ol
H O H
% r
+ / c \
C H j C H jC H j
(S)-butan-2 -ol
Si necesitamos un enantiómero puro del butan-2-ol, debemos encontrar una manera de separarlo
del otro enantiómero. La separación de enantiómeros se conoce como resolución, y es
un proceso diferente a las separaciones físicas usuales. Se necesita un inductor quiral para