[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

5-15 P ropiedades físicas d e b s diasteró m eros 2 0 5
Hemos visto que los enantiómeros tienen propiedades físicas idénticas, excepto por la dirección
en la que giran la luz polarizada. Por otra parte, los diasterómeros por lo general tienen
propiedades físicas diferentes. Por ejemplo, considere a los diasterómeros del but-2-eno (que
se muestran a continuación). La simetría del íraw.s-but-2-eno ocasiona que los momentos
dipolares de los enlaces se cancelen. Los momentos dipolares del c/s-but-2-eno no se cancelan,
sino que se suman para crear un momento dipolar molecular. Las atracciones dipolodipolo
del cw-but-2 -eno hacen que éste tenga un punto de ebullición más elevado que el transbut-2
-eno.
5-15
Propiedades físicas
de los diasterómeros
h 3c ^ n h 3c ^ ^ c h 3
c = c
c = c
/ / \
H CHj H H
¡i = 0 fi = 0.33 D
/ra«s-but-2-eno
cw-but-2 -eno
los di polos de enlace se cancelan suma vectorial de los momentos dipolares í
pe = 0.9 °C pe = 3.7 °C
Los diasterómeros que no son isómeros geométricos también tienen propiedades físicas
diferentes. Los dos diasterómeros del ácido 23-dibrom osuccínico tienen puntos de fusión que
difieren ¡por casi 100 °C!
COOH
COOH
COOH
H-
-Br
Br-
-H
H-
-Br
Br-
-H
H-
Br
H-
-Br
COOH COOH
ácido (+ ) y ( —)-2,3-dibromosuccínico
el pf de ambos es 158 °C
COOH
ácido /ne.s0 -2 ,3-dibromosuccímco
pf 256 °C
La mayoría de los azúcares comunes son diasterómeros de la glucosa. Todos estos diasterómeros
tienen propiedades físicas diferentes. Por ejemplo, la glucosa y la galactosa son
azúcares diasteroméricos que sólo difieren en la estereoquímica de un átomo de carbono asimétrico,
el C4.
Vo
Vo
H -
HO—
H -
H-
-OH
-H
-OH
-OH
-C4-
H -
HO—
HO—
H-
-OH
-H
-H
-OH
« C H P H
D-(+>glucosa, pf 148 °C
6C H 2 0 H
D-<+)-galactosa, pf 167 °C
Ya que los diasterómeros tienen propiedades físicas diferentes, podemos separarlos por
medios ordinarios como la destilación, la recristalización y la cromatografía. Como veremos
en la siguiente sección, la separación de enantiómeros es un proceso más difícil.