[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

2 0 0 CAPÍTULO 5 Estereoquím ica
este reo isómeros son isómeros que sólo difieren en la orientación de sus átomos en el espacio,
enantiómeros son isómeros con imágenes especulares.
diast eró meros son estereoisómeros que no son imágenes especulares uno de otro.
isómeros cis-trans (isómeros geométricos) son diasterómeros que difieren en su disposición cis-trans en un anillo o enlace doble.
PROBLEMA 5-20
Para cada par, dé la relación entre los dos compuestos. Construir modelos le resultaría útil.
(a) (2/?,3S)-23-dibromohexano y (2S,3V?)-23-dibromohexano
(b) (2/?,3S)-23-dibromohexano y (2R3/?>23-dibromohexano
H,C Br„
\ <?>H
CH,
H,C
,c—c
H
\
Br
(d)
CHO
Br
CHO
(f) H-
H-
-OH
-OH
HO-
H-
-H
-OH
CH^OH
CH2OH
CHO
CHO
(g)
H O - - H
H — - O H
H— - O H y HO— —H
H — - O H HO— — H
^
ch3
y su imagen especular
CHjOH
CHjOH
(i)
c h 2c h 3 c h 3
\ c _ V ^ C H 2C H 3
h 7 \
H3C
CH(CH3>2
c h 2c h 3 c h 2c h 3
\ _ V - c h 3
H /
H,C
\
C H (CH3 )2
5-12
Estereoquímica de
moléculas con dos o
más carbonos
En la sección anterior vimos que hay cuatro estereoisómeros (dos pares de enantiómeros) del
2-bromo-3-clorobutano. Estos cuatro isómeros simplemente son todas las permutaciones de las
configuraciones (R) y (5) de dos átomos de carbono asimétricos, C2 y C3:
diasterómeros
asimétricos C2R ,3R ) (25,35) ( 2 R ¿ S ) (2 S ¿ R )
enantiómeros
enantiómeros
Un compuesto con n átomos de carbono asimétricos podría tener tantos estereoisómeros
como 2”. Esta fórmula se conoce como la regla 2”, donde n es el número de centros quirales
(por lo general átomos de carbono asimétricos). La regla 2" sugiere que debemos buscar un
máximo de 2" estereoisómeros. Tal vez no encontremos siempre 2n isómeros, en especial cuando
dos de los átomos de carbono asimétricos tienen sustituyentes idénticos.
El 2,3-dibromobutano tiene menos de 2 n estereoisómeros. Tiene dos carbonos asimétricos
(C2 y C3), por lo que la regla predice un máximo de cuatro estereoisómeros. A continuación
aparecen las cuatro permutaciones de las configuraciones (R) y (S) de los carbonos C2 y C3.
Haga modelos moleculares de estas estructuras para compararlas.