[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

1 9 6 CAPÍTULO 5 Estereoquím ica
Hacer pruebas de enantiomería resulta muy sencillo si se utilizan las proyecciones de
Fischer. Si las proyecciones de Fischer están bien dibujadas (la cadena de carbonos a lo largo
de la vertical), y si la imagen especular no se puede colocar de tal manera que se vea como la
estructura original con un giro de 180° en el plano del papel, las dos imágenes especulares
son enantiómeros. En los siguientes ejemplos, cualquiera de los grupos que falle al superponerse
después de un giro de 180°, aparecerá dentro de un círculo en rojo.
Original
^ 3
Imagen especular
C
p r o p a n - 2 - o l c r - H — — O H H O — -H cr
: h 3 C
Estas imágenes especulares son iguales. El propan-2-ol es aquiral.
O
180°
giro de 180°
C R ,
H -O H
C R
( ¿ ? ) - p r o p a n o - 1 , 2 - d i o l H
C H 2O H ( C H ^ H
— O H H O - H
O
180°
H
V
O H
C H 3
C
(C H 2OH)
Estas imágenes especulares son diferentes. El propano-1,2-diol es quiral.
C H 3
c
C H 3
(2S,3*S)-2,3-dibro m obutano
H
B r -
___ Dr t>r
__ t i
H
Dp__ t s r
rl 0 _
H
B r
O
180°
■<§>
C H 3
c
C H j
Estas imágenes especulares son diferentes. Esta estructura es quiral.
Los planos de simetría especular son muy fáciles de identificar a partir de la proyección de
Fischer, ya que esta proyección normalmente representa la conformación más simétrica. En el primer
ejemplo de arriba (propan-2-ol), y en el siguiente ejemplo [(253/?)-2,3-dibromobutano], los
planos de simetría se indican en rojo; estas moléculas con planos de simetría no pueden ser quirales.
( 2 S 3 # ) - 2 3 - d i b r o m o b u t a n o
H -
-
H -
B r
B r
c r
r>r Tir
C H 3
-
H
H
O
180°
H -
H
C H 3
B r
-B r
CFL
C R
C R ,
Estas imágenes especulares son iguales. Esta estructura es aquiral.
PROBLEMA 5-18
Para cada proyección de Fischer
1. Construya un modelo.
2. Dibuje la imagen especular.
3. Determine si la imagen especular es igual o diferente a la estructura original.
4. Dibuje todos los planos de simetría especulares que sean evidentes a partir de las proyecciones
de Fischer.