[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

1 9 4 CAPÍTULO 5 Estereoquím ica
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este ángulo
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COOH
COOH
COOH
■ FIGURA 5-20
Respectiva de una proyección de
Fischer. Este tipo de proyecciones
utilizan una cruz para representar
un átomo de carbono asimétrico.
Las líneas horizontales se proyectan
hacia el observador, y las verticales
se proyectan alejándose de éste.
/ c ^ c h 3
/ H
vista desde
este ángulo
ácido (S)-láctico
dibujo en perspectiva
H O ^ é ^ H
¿H o
HO
---- H
c h 3
ácido (5>láctico
proyección de Fischer
PROBLEMA 5-16
Perspectiva de una proyección de Fischer. Este tipo de proyecciones utilizan una cruz para representar
un átomo de carbono asimétrico. Las líneas horizontales se proyectan hacia el observador, y las verticales
se proyectan alejándose de éste.
COOH
COOH
H
CH 3
(a) H-
OH
HO-
H
H3C-
COOH
HO-
H
CH 3
CH 3
OH
COOH
CH 2CH 3
CHj
C U flR ^
CH 3
(b) H-
Br
Br-
-H
Br-
-H
H-
Br
CH,
CH 3
CH^CH,
CH 3
CHj
c n p H s
(c) (/?>2 -butanol
H- -----OH
HO- -H
H- -OH
CHjCHj
C ^ C H j
CH 3
Al resolver el problema 5-16 habrá notado que las proyecciones de Fischer que difieren
por un giro de 180° son iguales. Cuando giramos 180° una proyección de Fischer, los enlaces
verticales (líneas punteadas) siguen siendo verticales, y las líneas horizontales (las cuñas)
siguen siendo horizontales. La convención “líneas horizontales hacia delante, líneas verticales
hacia atrás” se mantiene.
El giro de 180° está permitido.
H
COOH COOH O CH, CH3
i aro de 180° i
OH = H — C— OH = HO— C— H = HO H
CH3 CH3 COOH COOH