[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

186 CAPÍTULO 5 Estereoquím ica
Discriminación
biológica de
enantiómeros
Si la dirección del giro de la luz polarizada fuera la única diferencia entre los enantiómeros, uno
podría preguntarse si la diferencia es importante. Los sistemas biológicos de manera común
diferencian enantiómeros, y dos enantiómeros podrían tener propiedades biológicas com pletamente
distintas. De hecho, cualquier detector q u iral puede diferenciar enantiómeros, y un
polarímetro es sólo un ejemplo. Otro ejemplo es su mano; si necesita separar los guantes de una
caja en guantes de mano derecha y de mano izquierda, podría diferenciarlos si prueba cuáles
le quedan en su mano derecha.
Las enzimas de los sistemas vivos son quirales, y son capaces de diferenciar enantiómeros.
Por lo general sólo un enantiómero de un par entra de manera adecuada en el sitio quiral activo
de una enzima. Por ejemplo, la forma levógira de la epinefrina es una de las principales hormonas
que secreta la médula suprarrenal. Cuando a un paciente se le administra epinefrina sintética,
la forma (—) tiene el mismo efecto estimulante que la hormona natural. La forma (+ )
carece de este efecto y es ligeramente tóxica. La figura 5-15 muestra una imagen simplificada
de cómo sólo el enantiómero ( —) entra en el sitio activo de la enzima.
Los sistemas biológicos son capaces de diferenciar los enantiómeros de muchos com ­
puestos quirales distintos. En general sólo uno de los enantiómeros produce el efecto característico;
el otro produce un efecto diferente o no produce efecto alguno. Incluso su nariz es capaz
de diferenciar algunos enantiómeros. Por ejemplo, la ( —)-carvona es la fragancia asociada con
el aceite de hierbabuena (menta verde);la (+)-carvona tiene el olor penetrante de las semillas
/ C^ C H 2 — n h 2
HO NH I
c h 3
(/?)-(->epinefrina
epinefrina natural
sitio activo de la enzima
complejo enzima-sustrato
OH
CH,
■ FIGURA 5-15
Reconocimiento quiral de la epinefrina,
realizado por una enzima. Sólo
d enantiómero levógiro entra en el
sitio activo de la enzima.
(5)-(+)-epinefrina
epinefrina no natural
no entra en el sitio activo de la enzima