[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

5-3 Nomenclatura (R) y (S) de los átomos de carbono asimétricos 1 7 9
Como alternativa, puede dibujar la flecha e imaginar que gira el volante de un automóvil
en esa dirección. Si el automóvil fuera hacia la izquierda, al átomo de carbono
asimétrico se le denotaría como (S). y si fuera hacia la derecha, se le denotaría como (R).
Utilicemos a los enantiómeros de la alanina como un ejemplo. El enantiómero que
se presenta de forma natural es el de la izquierda, el que se ha determinado que tenga
la configuración (S). De los cuatro átomos unidos al carbono asimétrico de la alanina, el
nitrógeno tiene el número atómico más grande, lo que le da la prioridad más alta. Después,
la tiene el átomo de carbono del grupo — COOH, ya que está unido a dos átomos
de oxígeno. El tercero es el grupo metilo, seguido por el átomo de hidrógeno. Cuando
posicionamos al enantiómero natural con su átomo de hidrógeno apuntando lo más alejado
de nosotros, la flecha de —NH2 a —COOH y a —CH3 apunta en sentido contrario
a las manecillas del reloj. Entonces, el enantióm ero natural de la alanina tiene la configuración
(5). Construya modelos de estos enantióm eros para ilustrar por qué se les
llama (R) y (S).
C o n s e jo
para resolver
problem as
Hasta que no se sienta cómodo
con el manejo de los dibujos,
utilice modelos que le ayuden a
determinar las configuradones
(R)y(S).
en sentido contrario
alas manecillas
del reloj
® h 3c n h 2 q
alanina (S) natural
(D **2^ q
alanina (R) no natural
en el sentido
de las manecillas
del reloj
PROBLEMA RESUELTO 5-2
Dibuje los enantiómeros del 13-dibromobutano e identifíquelos como (R) y (S). (Hacer un modelo
es muy útil en este tipo de problemas).
C H — CH,— O í — CH3
Br
Br
SO LUCIÓ N
El tercer átomo de carbono del 13-dibromobutano es asimétrico. El átomo de bromo tiene la primera
prioridad, el grupo (—CH2CH2&) la segunda, el grupo metilo la tercera y el hidrógeno la cuarta.
Las siguientes imágenes especulares están dibujadas con el átomo de hidrógeno hacia atrás, listas
para asignar los descriptores (R) o (S).
PROBLEMA RESUELTO 5-3
A continuación aparece la estructura de uno de los enantiómeros de la carvona. Encuentre el átomo
asimétrico y determine si tiene la configuración (R) o (S).
(Continúa)
C o n s e jo
para resolver
problem as
Al asignar prioridades en un anillo
de carbonos, revíselo en cada
direcaón hasta que encuentre
un punto de diferenda; luego
utilice la diferenda para determinar
qué carbono del anillo
tiene la prioridad más alta.