[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

1 7 6 CAPÍTULO 5 Estereoquím ica
■ FIGURA 5-9
Un átomo de carbono con dos sustitujentes
idénticos (sólo tres sustituyentes
son diferentes) por lo general tiene un
plano de simetría especular interno.
La estructura no es quiral.
vista desde
este ángulo
Si utilizamos lo que sabemos sobre planos de simetría especular, podemos ver por qué
un átomo de carbono quiral (asimétrico) es especial. La figura 5-4 muestra que un carbono
asimétrico tiene una imagen especular que no es superponible con la estructura original; no
tiene un plano de simetría especular interno. Sin embargo, si un átomo de carbono sólo tiene
tres tipos distintos de sustituyentes, tiene un plano de simetría especular interno (figura 5-9).
Por lo tanto, éste no puede contribuir a la quiralidad de una molécula.
PROBLEMA 5-5
Para cada compuesto,determine si la molécula tiene un plano de simetría especular interno. Si lo tiene,
dibuje el plano especular en un dibujo tridimensional de la molécula. Si la molécula no tiene un plano
especular interno,determine si la estructura es quiral.
(a) metano
(c) trans-1,2 -dibromociclobutano
OH
I
(e) HOCH2— C H — CHO
gliceraldehído
(b) cis-1,2 -dibromociclobutano
(d) 1,2 -dicloropropano
(f)
NH2
c h 3— c h — c o o h
alanina
(g) CH
CH3
/
CH
\
CH3
Nomenclatura (R ) y
(S) de los átomos de
carbono asimétricos
La alanina (problema 5-5f) es uno de los aminoácidos que se encuentran en las proteínas comunes.
Este compuesto tiene un átomo de carbono asimétrico y existe en dos formas enantioméricas.
\ / 0H
C
d L u
c h 3 n h 2
alanina natural
" V o
*1
u "C
/ \
R>N c h 3
alanina no natural
Estas imágenes especulares son diferentes, y esta diferencia se refleja en su bioquímica. Sólo el
enantiómero de la izquierda puede ser metabolizado por una enzima; el de la derecha no es reconocido
como un aminoácido útil. Sin embargo, ambos son llamados alanina, o ácido 2-aminopropanoico
según el sistema IUPAC. Necesitamos una manera sencilla de distinguir a los
enantiómeros y darle a cada uno un nombre único.