[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

1 7 4 CAPÍTULO 5 Estereoquím ica
PROBLEMA RESUELTO 5-1
En la siguiente estructura, marque con un asterisco (*) cada átomo de carbono asimétrico:
h
a
SOLUCIÓN
Hay tres carbonos asimétricos, marcados con asteriscos rojos.
1. El carbono (CHOH) de la cadena lateral es asimétrico. Sus cuatro sustituyentes son el anillo, un
átomo de hidrógeno, un grupo hidroxilo y un grupo metilo.
2. El átomo de carbono C1 del anillo es asimétrico. Sus cuatro sustituyentes son la cadena lateral,
un átomo de hidrógeno y la parte del anillo más cercana al átomo de cloro (—CH2—CHC1—),
y la parte del anillo más alejada del átomo de cloro (—CH2—CH2—CH2—CHC1—).
3. El carbono del anillo que tiene al átomo de cloro es asimétrico. Sus cuatro sustituyentes son el
átomo de cloro, un átomo de hidrógeno, la parte del anillo más cercana a la cadena lateral, y la
parte del anillo más alejada de la cadena lateral.
Observe que los distintos grupos podrían ser diferentes en cualquier aspecto. Por ejemplo, el
carbono del anillo que tiene al átomo de cloro es asimétrico, aun cuando dos de sus sustituyentes en
el anillo inicialmente parezcan ser grupos —CH2—. Estas dos partes del anillo son distintas porque
una está más cerca de la cadena lateral y otra está más alejada. Es necesario considerar toda la estructura
del grupo.
para reso lver
C o n s e j o ______ problem as
Para dibujar la imagen especular
de una estructura, mantenga tes
puntos superior-inferior y
frontal-posterior tal como están
en la estructura original, pero
invierta la izquierda y la derecha.
para resolver
C o n s e jo ______ problem as
Para determinar si algún carbono
de un anillo es asimétrico,
vea si hay alguna diferencia en
la trayectoria del anillo en cada
dirección. Si la hay, entonces
bs dos enlaces al anillo son
"grupos diferentes".
PROBLEMA 5-3
Dibuje una estructura tridimensional de cada compuesto y marque con un asterisco todos los átomos de
carbono asimétricos. Dibuje la imagen especular de cada estructura y diga si ha dibujado un par de enantiómeros
o simplemente la misma molécula dos veces. Construya un modelo molecular de cualquiera de
los ejemplos que le haya parecido difícil.
(a)
)H
pentan-2 -ol
(d) (d) l-bromo-2 -metilbutano
(g) H
(b)
(e)
H
pentan-3-ol
Gorociclohexano
CH3
(c)
(f)
(i)
NH,
I
CH,— C H — COOH
alanina
cis-1,2 -diclorociclobutano
H
H
PROBLEMA 5-4
Para cada uno de los estereocentros (que se encuentran dentro del círculo) de la figura 5-5,
(a) dibuje el compuesto con dos de los grupos del estereocentro intercambiados.
(b) diga cuál es la relación del nuevo compuesto con el compuesto original.
5 -2 C Planos de simetría especular
En la figura 5-3 vimos que el cis-1,2-diclorociclopentano es aquiral. Resultó que su imagen especular
era idéntica a la de la molécula original. La figura 5-8 ilustra un atajo que con frecuencia
se utiliza para ver si una molécula es quiral. Si dibujamos una línea hacia abajo, por el