[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

5-2 Q uira lid ad 1 7 3
CH2CH3
CH2CH2CH3
CH2CH3
C H (CH 3)2
carbono asimétrico
centros de quiralidad (*)
estereocentros (marcados dentro de un círculo)
■ FIGURA 5-5
Los átomos de carbono asimétricos
son ejemplos de centros de quiralidad,
los cuales son ejemplos de
estereocentros.
Haga un modelo de un átomo de carbono asimétrico, enlazado a cuatro átomos con distintos
colores. También haga su imagen especular e intente superponerlas (figura 5-6). No importa
cómo gire y voltee los modelos, nunca serán exactamente iguales.
Sin embargo, si dos de los cuatro grupos unidos a un átomo de carbono son iguales, generalmente
la disposición no es quiral. La figura 5-7 muestra la imagen especular de una estructura
tetraèdrica con sólo tres grupos distintos; dos de los cuatro grupos son iguales. Si giramos
180° la estructura de la derecha, podemos superponerla con la estructura de la izquierda.
En este punto podemos generalizar, pero recuerde que la última prueba de quiralidad siempre
es si la imagen especular de la molécula es igual o diferente.
1. Si un compuesto no tiene un átomo de carbono asimétrico, por lo general es aquiral. (En la
sección 5-9 veremos algunas excepciones).
2. Si un compuesto sólo tiene un átomo de carbono asimétrico, debe ser quiral.
3. Si un compuesto tiene más de un carbono asimétrico, podría ser o no quiral. (En la sección
5-12 veremos algunos ejemplos).
espejo
■ FIGURA 5-6
Enantiómeros de un átomo de carbono
asimétrico. Estas dos imágenes
especulares no son superponibles.
espejo
igual a la primera
estructura
■ FIGURA 5-7
Un átomo de carbono que sólo está
enlazado a tres tipos distintos de
grupos no es quiral.