[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

1 7 0 CAPÍTULO 5 Estereoquím ica
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¿Cuál es la diferencia entre su mano izquierda y su mano derecha? Parecen iguales, aunque
el guante de la mano izquierda no se ajusta a la mano derecha. Este mismo principio se aplica
a ^0S ^*eS’ P3160611 cas* iguales, pero el pie derecho entra dolorosamente en el zapato izquierdo.
La relación entre sus manos y sus pies es que son imágenes especulares no superponibles entre
sí (no son idénticas). Los objetos que tienen formas derecha e izquierda se conocen como
quirales (derivado de la palabra griega cheir, que significa “mano”).
Fbdemos decir si un objeto es quiral si observamos su imagen especular (figura 5-1). Todo
objeto físico (con la posible excepción de un vampiro) tiene una imagen especular, pero un objeto
quiral tiene una imagen especular que es diferente del objeto original. Por ejemplo, una
silla, una cuchara y un vaso con agua lucen iguales ante un espejo. Tales objetos son aquirales,
lo que significa que “no son quirales” . Una mano parece diferente ante el espejo; si la mano
original fuera la derecha, en el espejo luciría como la izquierda.
aquiral (no quiral)
quiral
■ FIGURA 5-1
Utilice un espejo para comprobar
la quiralidad. Un objeto es quiral
si su imagen especulares distinta
ala imagen del objeto original.
mano derecha
Además de los zapatos y los guantes, hay muchos otros objetos quirales en la vida cotidiana
(figura 5-2). ¿Cuál es la diferencia entre un automóvil inglés y un automóvil americano?
El automóvil inglés tiene el volante del lado derecho, mientras que el segundo lo tiene del lado
izquierdo. Como una primera aproximación, los automóviles ingleses y americanos son imágenes
especulares que no se superponen. La mayoría de los tomillos tienen roscas hacia la
derecha y hay que girarlos en el sentido de las manecillas del reloj para apretarlos. Las personas
zurdas se dan cuenta de que las tijeras son quirales. La mayoría de las tijeras son para la mano
derecha; si se utilizan con la mano izquierda, no cortan bien. Una persona zurda debe ir a una
tienda bien surtida para encontrar un par de tijeras útiles para la mano izquierda, la imagen
especular de unas tijeras “estándar” para mano derecha.
A
■ FIGURA 5-2
Objetos quirales comunes. Muchos
objetos tienen presentaciones para
mano izquierda y para mano derecha.
I
espejo