[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

4 Problem as d e estudio 1 6 5
Habilidades esenciales para resolver problemas del capítulo 4
1. Explicar el mecanismo y energías de la halogenación de aléanos por radicales libres.
2. De acuerdo con la halogenación selectiva, predecir los productos de la halogenación de un alcano.
3. Calcular los cambios de la energía libre a partir de las constantes de equilibrio.
4. Calcular los cambios de entalpia a partir de las entalpias de disociación de enlace.
5. Determinar el orden de una reacción, y proponer un mecanismo probable de acuerdo con su
ecuación de rapidez.
6 . Utilizar diagramas de energía para explicar los estados de transición, energías de activación, intermediarios
y el paso limitante de la rapidez de una reacción de varios pasos.
7. Utilizar el postulado de Hammond para predecir si un estado de transición será parecido a un reactivo
o a un producto.
8 . Describir las estructuras de los carbocationes, carbaniones, radicales libres y carbenos, y las
características estructurales que los estabilizan. Explicar cuáles son electrofílicos y cuáles son
nucleofílicos.
Problemas de estudio
4-34 Defina y proporcione un ejemplo de cada término.
(a) ruptura homolítica (b) mptura heterolítica (c) radical libre
(d) carbocatión (e) carbanión (f) carbeno
(g) diagrama de energía de reacción (h) intermediario (i) catalizador
(1) estado de transición (k) ecuación de rapidez 0 ) constante de equilibrio
(m) constante de rapidez (n) mecanismo de reacción (0 ) reacción en cadena
(P) reacción de sustitución (q) energía de activación (r) entalpia de disociación de enlace
(s) paso limitante de la rapidez (t) postulado de Hammond (u) estabilización por resonancia
(v) reacción exotérmica (w) reacción endotérmica (*) energía libre
(y) entalpia (z) entropía
4-35 Considere el siguiente diagrama de energía de reacción.
4-36
4 -3 7
(a) Marque los reactivos y los productos. Marque la energía de activación del primer y segundo pasos.
(b) ¿La reacción global es endotérmica o exotérmica?, ¿cuál es el signo del AW°?
(c) ¿Qué puntos de la curva corresponden a los intermediarios?, ¿cuáles corresponden a los estados de transición?
(d) Marque el estado de transición del paso limitante de la rapidez. ¿La estructura se parece a los reactivos, productos o a un intermediario?
Dibuje un diagrama de energía de reacción para una reacción exotérmica de un solo paso. Marque las partes que representan a los
reactivos, productos, estados de transición, energía de activación y calor de reacción.
Dibuje un diagrama de energía de reacción para una reacción endotérmica de dos pasos, donde el segundo paso sea el limitante de la
rapidez.