[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

1 2 2 CAPÍTULO 3 Estructura y estereoquím ica d e los alcanos
conformación gauche Conformación con un ángulo diedro de 60° entre los grupos más grandes, (p. 101)
conformación sesgada Cualquier conformación que no es precisamente alternada o eclipsada, (p. 98)
conformación totalmente eclipsada Conformación con un ángulo diedro de 0o entre los grupos más voluminosos.
Por lo general, ésta es la conformación de mayor energía, (p. 100)
conformaciones de los ciclohexanos (p. 109)
enlaces axiales en rojo;
enlaces ecuatoriales en verde
t = > ' " L ^ r
silla media silla bote bote torcido
conformación de bote: conformación doblada menos estable del ciclohexano, con ambas partes plegadas
hacia arriba. La conformación de bote más estable en realidad es la de bote torcido (o simplemente
torcido). Este torcimiento disminuye al mínimo la tensión torsional y el impedimento estérico.
conformación de media silla: conformación inestable que se encuentra entre la conformación de silla
y la conformación de bote. Parte del anillo es plano en la conformación de media silla,
conformación de silla: conformación más estable del ciclohexano, con una parte doblada hacia arriba
y otra hacia abajo.
hidrógenos mástil: los dos hidrógenos (azul) de la conformación de bote que apuntan hacia arriba,
como mástiles. El bote torcido reduce la repulsión estérica de los hidrógenos mástil,
conformaciones y confórmeros Estructuras que están relacionadas por el giro alrededor de enlaces
sencillos. A cada confórmero le corresponde un arreglo en el espacio y está asociado a una energía, por
to general a una conformación alternada le corresponde un mínimo de energía. En la mayoría de los casos
las conformaciones y los confórmeros se interconvierten a temperatura ambiente, y se les llama isómeros
conformacionales. (p. 97)
0 = 0°
HjCCH,
0 = 180°
conformación totalmente eclipsada
conformación gauche
conformación anti
craqueo Calentamiento de alcanos de cadena larga para romperlos y obtener moléculas más pequeñas.
(P-95)
craqueo catalítico: craqueo en presencia de un catalizador.
hidrocraqueo: craqueo catalítico en presencia de hidrógeno para generar mezclas de alcanos.
energía torsional o energía conformadonal Energía necesaria para girar un enlace hacia una conformación
específica, (p. 98)
enlace axial Uno de los seis enlaces (tres hacia arriba y tres hacia abajo alternados) de la conformación
de silla del anillo ciclohexano que es paralelo al “eje” del anillo. Los enlaces axiales se muestran en rojo,
y los ecuatoriales en verde, en el dibujo de la página 123. (p. 110)
enlace ecuatorial Uno de los seis enlaces (tres abajo y tres arriba alternados) del anillo ciclohexano
que están dirigidos hacia fuera, hacia el “ecuador” del anillo. Los enlaces ecuatoriales se muestran en
verde en el dibujo de la derecha, (p. 111)
grado de sustitución del alquilo Número de grupos alquilo enlazados a un átomo de carbono en un
compuesto o en un grupo alquilo, (p. 8 8)
H H R R
R— C— H R—C— H R— C— H R—C—R
H R R R
Átomo de carbono Átomo de carbono Átomo de carbono Átomo de carbono
primario (1°) secundario (2°) terciarlo (3°) cuaternario (4°)
grupo alquilo Grupo de átomos que queda después de que un átomo de hidrógeno es removido de un
alcano; sustituyeme tipo alcano. Denotado como R. (p. 87)
grupo metileno Grupo —CH2—. (p. 84)