[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

3 G losario
Si consideramos el anillo de la izquierda en el dibujo de la cis-decalina, los enlaces hacia
el anillo de la derecha están dirigidos hacia abajo (y los hidrógenos unidos están directamente
hacia arriba). Por lo tanto, estos enlaces son cis, y ésta es una fusión de anillos cis. Uno de los
enlaces hacia el anillo de la derecha debe ser axial y el otro ecuatorial. En el caso de la transdecalina,
uno de los enlaces hacia el anillo de la derecha está dirigido hacia arriba y el otro
hacia abajo. Estos enlaces son trans y ésta es una fusión de anillos trans. Los dos enlaces hacia
el anillo de la derecha son ecuatoriales. Los anillos de seis miembros adoptan conformaciones
de silla en sus dos isómeros, como muestra la figura 3-27.
La conformación de la cw-decalina es hasta cierto punto flexible, pero el isómero trans es
bastante rígido. Si uno de los anillos del isómero trans hiciera una interconversión silla-silla, los
enlaces del segundo anillo se volverían axiales y tendrían 180° de separación. Ésta es una conformación
imposible y, por lo tanto, evita cualquier interconversión silla-silla de la /ra/íj-decalina.
PROBLEMA 3-31
Utilice sus modelos para hacer la interconversión silla-silla de cada uno de los anillos de la conformación
de la c/s-decalina que aparece en la figura 3-27. Dibuje la conformación resultante.
acfcllco No cíclico, (p. 103)
alcano Hidrocarburo que sólo tiene enlaces sencillos; un hidrocarburo saturado; fórmula general:
CJH&m*. (P* 83)
ángulo diedro (0) (también vea conformaciones) Angulo entre dos grupos específicos a tres enlaces
que se pueden visualizar en una proyección de Newman. (p. 98).
amilo Antiguo nombre común de pentilo. (p. 87)
análisis conformadonal Estudio de las energías de distintos arreglos en el espacio por giros en los enlaces
sencillos, (p. 99)
calor de combustión Energía liberada cuando un mol de un compuesto se quema con exceso de oxígeno
para dar CO2 y H2O en una bomba de combustión calorimétrica. Da una medida del contenido energético
de una molécula, (p. 106)
carbonos cabeza de puente Átomos de carbono compartidos por dos o más anillos. Tres cadenas de
átomos de carbono (puentes) conectan las cabezas de puente, (p. 119)
cíclico Que contiene un anillo de átomos, (p. 102)
cicloalcano Alcano que contiene un anillo de átomos de carbono; fórmula general: CnH^,. (p. 103)
combustión Oxidación rápida a temperaturas elevadas en presencia de aire u oxígeno, (p. 95)
compuesto bicídico puenteado Compuesto que tiene dos anillos unidos en átomos de carbono no adyacentes.
(p. 119)
Glosario
sistemas bicíclicos puenteados (los átomos cabeza de puente se denotan con círculos)
compuestos espirocíclicos Compuestos bicíclicos en los que dos anillos comparten un solo átomo de carbono.
(p. 119)
conformación alternada Cualquier conformación con los enlaces igualmente espaciados en la proyección
de Newman. La conformación con 0 = 60° es una conformación alternada, (p. 98)
conformación eclipsada del etano
H
conformación alternada del etano
conformación anti Conformación con un ángulo diedro de 180° entre los grupos más voluminosos. Por
lo general es la conformación de menor energía, (p. 101)
conformadón eclipsada Cüalquier conformación con enlaces directamente alineados entre sí, uno detrás
de otro, en la proyección de Newman. La conformación con 0 = 0° es una conformación eclipsada.
También vea conformadón alternada, (p. 98)