[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

112 CAPÍTULO 3 Estructura y estereoquím ica d e los alcanos
| E S T R A T E G IA PA R A R ESO LV ER PROBLEMAS
CÓMO DIBUJAR CONFORMACIONES DE SILLA
Hacer dibujos realistas de las conformaciones del ciclohexano no es difícil, pero debemos seguir
ciertas reglas para mostrar las posiciones reales y los ángulos de los sustituyentes en el anillo. Haga
un anillo ciclohexano con sus modelos, colóquelo en conformación de silla y utilícelo mientras continúa
con esta explicación. Cuando tenga su modelo en el ángulo que corresponda a un dibujo, los
ángulos de los enlaces del modelo deben coincidir con los ángulos del dibujo.
Para dibujar la estructura de los enlaces carbono-carbono, primero dibuje dos líneas paralelas
ligeramente inclinadas y un poco desfasadas. Los átomos de los extremos de estos enlaces se encuentran
en un plano, y éstos definen lo que será “el asiento” de nuestra silla.
Dibuje los carbonos del reposa cabezas y del descansa pies, y dibuje las líneas que los conectan con
los del asiento. Las dos líneas que conectan el carbono del reposa cabezas deben ser paralelas a las
dos líneas que conectan el descansa pies.
reposa cabezas
atrás
descansa pies
adelante
Observe que la estructura de los enlaces carbono-carbono utiliza líneas con sólo tres pendientes distintas,
denotadas como a, b y c. Compare este dibujo con su modelo, y observe los pares de enlaces
carbono-carbono con tres pendientes distintas.
pendiente a \ pendiente c
" pendiente b ^
u u w
Podemos dibujar la silla con el reposa cabezas hacia la izquierda y el descansa pies hacia la derecha,
o al revés. Practique haciendo ambos dibujos.
Ahora coloque los enlaces axial y ecuatorial. Los enlaces axiales se dibujan de manera vertical, hacia
arriba o hacia abajo. Cuando un vértice de la silla apunta hacia arriba, su enlace axial también apunta
en esa dirección. Si el vértice apunta hacia abajo, su enlace axial también. El C1 es un vértice que
apunta hacia abajo, y su enlace axial también apunta hacia abajo. El C2 apunta hacia arriba, y su enlace
axial también lo hace.
eje
I
Los enlaces ecuatoriales son más difíciles. Cada átomo de carbono se representa por medio de un
vértice formado por dos líneas (enlaces),que tienen dos de las pendientes posibles a ,b y c . Cada enlace
ecuatorial debe tener la tercera pendiente: la pendiente que no está representada por las dos líneas
que forman el vértice.
Observe su modelo mientras añade los enlaces ecuatoriales. El vértice C1 está formado por líneas
con pendientes ¿ y e , por lo que su enlace ecuatorial debe tener la pendiente a. El enlace ecuatorial
de C2 debe tener la pendiente b, y así sucesivamente. Observe los patrones en forma de las letras W
o M que resultan cuando estos enlaces se dibujan correctamente.